(4R,5R,6R)-5-benzyloxy-4-[1-hydroxy-prop-2-(R)-yl]-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane | 862509-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-5-benzyloxy-4-[1-hydroxy-prop-2-(R)-yl]-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 862509-84-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: UUABPORNHNWNGR-RRCSTGOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-5-benzyloxy-4-[1-hydroxy-prop-2-(R)-yl]-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane 在 二乙基异丙基胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2E,4R)-4-[5-(R)-benzyloxy-2,2,6-(6R)-trimethyl-1,3-dioxan-4-(R)-yl]-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（+）-Altohyrtin A /海绵抑素1。

  摘要：

  作为一种异常有效的抗有丝分裂大环内酯，altohyrtin A / spongistatin 1在癌症化学疗法中显示出广阔的前景，但其天然海绵中的极度稀缺性阻止了其进一步的临床前开发。已经实现了利用硼介导的羟醛键结构的高度立体控制的全合成，首次提供了有用量的合成材料。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011105)40:21<4055::aid-anie4055>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3-benzyloxy-6-(p-methoxybenzyloxy)-5-methylhexane-2,4-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5R,6R)-5-benzyloxy-4-[1-hydroxy-prop-2-(R)-yl]-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯合成的研究：海绵状抑素1（altyryrtin A）F环亚基的立体控制合成

  摘要：

  的C 36 C 46亚基3，含有海绵抑制素1（的F环1），在12个步骤制备由酮（R）-7 。关键步骤包括：（i）硼介导的抗羟醛反应7 → 9；（ii） Sharpless AD，6 → 13；和（ⅲ）的分子内异Michael加成，接着碱促进的平衡，得到3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01257-4

文献信息

• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: the southern hemisphere EF segment
  作者：Ian Paterson、Mark J. Coster、David Y.-K. Chen、José L. Aceña、Jordi Bach、Linda E. Keown、Thomas Trieselmann

  DOI：10.1039/b504149j

  日期：——

  The fully functionalised C29-C51 southern hemisphere of altohyrtin A/spongistatin 1 , incorporating the E- and F-ring tetrahydropyran rings and the unsaturated side chain, has been synthesised in a highly convergent and stereocontrolled manner. Key steps in the synthesis of this phosphonium salt include four highly diastereoselective, substrate-controlled, boron aldol reactions to establish key C-C

  高度融合和立体控制的方式合成了功能完备的altohyrtin A /海绵抑素1的C29-C51南半球，其中包含E和F环四氢吡喃环和不饱和侧链。合成该salt盐的关键步骤包括四个高度非对映选择性，受底物控制的硼醇醛缩醛反应，以建立关键的CC键和相应的立体中心，其中通过利用远程异构体实现引入氯二烯侧链和带有C47羟基的中心。 F环四氢吡喃的立体诱导。