(2R,3R,3aR,5S,6R,6aR)-3,6-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-iodomethyl-5-triethylsilanyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan | 870700-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,3aR,5S,6R,6aR)-3,6-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-iodomethyl-5-triethylsilanyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan
• CAS: 870700-63-3
• 化学式: C₄₅H₆₁IO₅Si₃
• 分子量: 893.137
• InChiKey: BORNRIMTHBGBBE-MKRNMMJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,5S,6R,6aR)-3,6-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-iodomethyl-5-triethylsilanyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到[(2S,3R,3aR,6R,6aR)-3,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-5-methylidene-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-2-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C1-C22亚基的合成

  摘要：

  描述了两种到蛇绿蛋白B C1-C22亚基的有效途径。笼式缩酮7由18个步骤由（+）-conduritol E（27）组装而成，其中包含11个嵌入ABCDEF环框架内的不对称中心，总产率为4％。在单独的路线中，还通过18个步骤合成了7种化合物，由α - d-葡萄糖庚酸γ-内酯的衍生物合成的总收率为2％（62）。前一种方法在合成初期就安装了完全精巧的C环，并具有正确的C12立体化学，而后者则采用了在最终的一锅迈克尔加成/缩酮化级联反应中后期引入C12立体中心以形成CDE-的方法。笼的环形系统。通过比较这两种策略，讨论了C12立体中心对于关键缩酮化事件的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo051479m
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,3aR,5S,6R,6aR)-3,6-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-triethylsilanyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-yl]-methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(2R,3R,3aR,5S,6R,6aR)-3,6-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-iodomethyl-5-triethylsilanyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C1-C22亚基的合成

  摘要：

  描述了两种到蛇绿蛋白B C1-C22亚基的有效途径。笼式缩酮7由18个步骤由（+）-conduritol E（27）组装而成，其中包含11个嵌入ABCDEF环框架内的不对称中心，总产率为4％。在单独的路线中，还通过18个步骤合成了7种化合物，由α - d-葡萄糖庚酸γ-内酯的衍生物合成的总收率为2％（62）。前一种方法在合成初期就安装了完全精巧的C环，并具有正确的C12立体化学，而后者则采用了在最终的一锅迈克尔加成/缩酮化级联反应中后期引入C12立体中心以形成CDE-的方法。笼的环形系统。通过比较这两种策略，讨论了C12立体中心对于关键缩酮化事件的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo051479m