9,10-bis(azidomethyl)anthracene | 753024-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(azidomethyl)anthracene
• CAS: 753024-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆
• 分子量: 288.311
• InChiKey: DCLGRIDHSYCCDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(azidomethyl)anthracene 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到9,10-蒽双(甲胺)
  参考文献：
  名称：

  基于蒽和芘作为阴离子传感器的异硫脲盐

  摘要：

  显示了质子的两组峰，因此表明分别以 1:1 和 3:2 的比例存在两种不同的异构体（图 1 和实验部分）。众所周知，异硫脲盐可以通过三种方式发生异构现象可能的机制，即。碳-氮双键的振荡、C=N键的受阻旋转和C=S键的受限旋转。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.712
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二(溴甲基)蒽 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到9,10-bis(azidomethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Switchable 3D networks by light controlled π-stacking of azobenzene macrocycles

  摘要：

  为实现可切换的 Ï-stacking 相互作用而设计了偶氮苯大环。在对含有富电子和贫电子元素的偶氮苯大环进行有效制备和表征后，合成了一种二聚类似物，它能形成可逆的三维网络。在芳香族溶剂中观察到了凝胶的形成，这是第一个基于可切换偶氮苯大环的实例。

  DOI：

  10.1039/c2cc35974j

文献信息

• Synthesis, photophysical, electrochemical and laser properties of anthracene conjugated glycodendrimers with triazole as a bridging unit
  作者：Ayyavoo Kannan、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c5ra07901b

  日期：——

  glycodendrimers have enhanced photophysical, electrochemical and laser properties, from the lower to the higher generation dendrimers. Blue light emitting higher generation glycodendrimer 3 shows a longer life time (11.2 ns) than the lower generation glycodendrimers 1 and 2 due to the presence of a larger number of triazole bridging units and multivalent glucose units.

  蒽缀合蓝色发光glycodendrimers 1，2和3分别使用Cu合成（我）催化点击化学。从较低的树状大分子到较高的树状大分子，所有蒽共轭的发射蓝光的糖类树状聚合物具有增强的光物理，电化学和激光性质。由于存在大量的三唑桥连单元和多价葡萄糖单元，发出蓝光的较高代糖类树枝状聚合物3比低代糖类树枝状聚合物1和2具有更长的寿命（11.2 ns）。
• High-Density Functionalization and Cross-Linking of DNA: “Click” and “Bis-Click” Cycloadditions Performed on Alkynylated Oligonucleotides with Fluorogenic Anthracene Azides
  作者：Suresh S. Pujari、Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1021/bc5003532

  日期：2014.10.15

  density functionalization of DNA with ethynyl and octadiynyl side chains followed by CuAAC “click labeling” with 9-azidomethylanthracene was performed. Alkynyl DNA was also cross-linked with fluorogenic 9,10-bis-azidomethylanthracene employing the “bis-click” reaction. By this means the fluorescence of the anthracene moiety was imparted to the virtually nonfluorescent DNA. Phosphoramidites of 8-aza-

  用乙炔基和辛二炔基侧链对DNA进行高密度功能化，然后用9-叠氮基甲基蒽进行CuAAC“点击标记”。还使用“双点击”反应将炔基DNA与荧光9,10-双-叠氮基甲基蒽交联。通过这种方式，蒽部分的荧光被赋予了实际上非荧光的DNA。在固相寡聚脱氧核苷酸合成中使用具有短和长接头臂的8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧腺苷的亚磷酰胺。发现高密度的炔基化DNA（无蒽残基）在长连接臂和短连接臂上都具有相当的稳定性。与长连接子连接相比，短连接子的高密度蒽官能化DNA不稳定。由具有荧光9,10-双-叠氮基甲基蒽的炔基化寡核苷酸构建的链间交联同二聚体与互补链杂交形成双螺旋。当连接器位于末端时，它们比在中心位置更稳定。与长接头加合物相比，短接头蒽加合物不稳定。荧光蒽残基不仅对双链体稳定性有显着影响，而且还赋予了该物种荧光性。当交联键处于末端位置时，具有长连接头连接性的交联双螺旋的荧光被淬灭，而当连接头在分子中心连接两个双螺旋时，该荧光被猝灭。
• Evolution of nano- to microsized spherical assemblies of fluorogenic biscalix[4]arenes into supramolecular organogels
  作者：Chia-Chen Tsai、Kai-Chi Chang、I-Ting Ho、Jean-Ho Chu、Ying-Tsai Cheng、Li-Ching Shen、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1039/c3cc40334c

  日期：——

  biscalix[4]arene ( capable of spontaneous self-assembly into nanoparticles and microspheres in CH3CN was serendipitously observed, and it eventually formed stable blue-light emitting supramolecular organogels.

  偶然地观察到了一种可自发地自组装成CH3CN中的纳米颗粒和微球的biscalix [4] arene，最终形成了稳定的发蓝光的超分子有机凝胶。
• Synthesis and conformational analysis of 9,10-bis-aminomethyl-11,12-dicarboxy-dibenzobarrelene derivatives
  作者：Hans E. Grundberg、Ola F. Wendt、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.197

  日期：2004.7

  The synthesis of bis-γ-amino acid dibenzobarrelene derivatives (9,10-bis-aminomethyl-11,12-bis-carboxy-dibenzobarrelene) is presented. Bromomethylation of anthracene followed by azide substitution gave 9,10-bis-azidomethylanthracene. Azide reduction, N-Boc protection, and Diels–Alder cycloaddition in DMAD furnished the protected 9,10-bi-aminomethyl-11,12-dicarboxy-dibenzobarrelene derivative, which

  介绍了双-γ-氨基酸二苯并barrelene衍生物（9,10-双-氨基甲基-11,12-双-羧基-二苯并barrelene）的合成。蒽的溴甲基化，然后叠氮化物取代，得到9,10-双叠氮基甲基蒽。DMAD中的叠氮化物还原，N- Boc保护和Diels-Alder环加成反应提供了受保护的9,10-双-氨基甲基-11,12-二羧基-二苯并戊二烯衍生物，并进一步转化为双-γ-氨基酸甲基酯，所述ñ -Boc保护的双- γ -氨基甲基酰胺，和双- γ内酰胺。9,10-取代的二苯并戊烯的蒙特卡罗模拟和X射线分析表明，暴露的疏水表面被氨基和羧基包围。
• Synthesis of a Chiral and Fluorescent Sugar-Based Macrocycle by 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Ulf Nilsson、Jenny Ågren、Johan Billing、Hans Grundberg

  DOI：10.1055/s-2006-942503

  日期：——

  An efficient and modular synthesis of a chiral, amphiphilic, and fluorescent macrocycle is described. A bis-acetylene was prepared by coupling the amino group of a sugar delta-amino acid with a glutamic acid propargylic amide derivative, followed by coupling of the sugar delta-amino acid carboxy group with a glutamic acid propiolyl amide. The bis-acetylene was reacted with 9,10-bis(azidomethyl)anthracene

  描述了手性、两亲性和荧光大环化合物的高效和模块化合成。通过将糖δ-氨基酸的氨基与谷氨酸炔丙基酰胺衍生物偶联，然后将糖δ-氨基酸羧基与谷氨酸丙酰胺偶联，制备双乙炔。双乙炔与 9,10-双(叠氮甲基)蒽在 Cu(I) 催化下反应得到目标荧光大环化合物。