4,4-二甲基-2-氧代环戊烷甲酰胺 | 120400-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二甲基-2-氧代环戊烷甲酰胺
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 120400-66-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: AIIWKWSCTJWBIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 、 4,4-二甲基-2-氧代环戊烷甲酰胺 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 3,3-dimethyl-1,6-dioxo-10-phenyl-7-azaspiro[4.5]dec-8-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从简单的环状1,3-酮酰胺到复杂的螺内酰胺，通过PS-BEMP支持的多相有机催化

  摘要：

  纪念吉恩·诺曼特（Jean Normant）教授 抽象的 已经开发了在催化量的聚合物负载的有机碱PS-BEMP存在下，环状1,3-酮酰胺和Michael受体之间的反应，可通过多米诺骨牌Michael加成/半缩醛化序列直接获得螺环1,3-酮内酰胺。在简单过滤后，可以高化学产率和纯度分离出产物，并且催化剂可以不经任何重新活化就重复使用。这些含有半胱氨酸部分的螺内酰胺可以被认为是路易斯酸活化后N-酰基亚胺中间体的前体，其允许各种随后的官能化，从而产生原始的多环内酰胺。 已经开发了在催化量的聚合物负载的有机碱PS-BEMP存在下，环状1,3-酮酰胺和Michael受体之间的反应，可通过多米诺骨牌Michael加成/半缩醛化序列直接获得螺环1,3-酮内酰胺。在简单过滤后，可以高化学产率和纯度分离出产物，并且催化剂可以不经任何重新活化就重复使用。这些含有半胱氨酸部分的螺内酰胺可以被认为是路易斯酸活化后

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561485
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以60%的产率得到4,4-二甲基-2-氧代环戊烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  将甲硅烷基亲核试剂添加到[小α]-氧杂环丁烯酮中

  摘要：

  提出了甲硅烷基化的亲核试剂截获由微波辅助的2-重氮-1,3-二羰基化合物的沃尔夫夫重排产生的瞬变α-氧代酮的一般评价。可以快速，快速地访问原始脚手架和合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c5cc10217k

文献信息

• A Very Simple Synthesis of α-Substituted β-Ketoamides
  作者：J. Cossy、D. Belotti、A. Thellend、J. P. Pete

  DOI：10.1055/s-1988-27686

  日期：——

  α-Substituted β-ketoamides were prepared in good yields by irradiation of a solution of 2-diazo-1,3-diketones, at 254 nm, in the presence of primary or secondary amines.

  在伯胺或仲胺存在的情况下，通过在 254 纳米波长下照射 2-重氮-1,3-二酮溶液，制备了δ-取代的δ-²-酮酰胺，产量很高。
• Cossy, Janine; Belotti, Damien; Bouzide, Abderahim, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 723 - 729
  作者：Cossy, Janine、Belotti, Damien、Bouzide, Abderahim、Thellend, Annie

  DOI：——

  日期：——
• From Simple Cyclic 1,3-Ketoamides to Complex Spirolactams by Supported Heterogeneous Organocatalysis with PS-BEMP
  作者：Aouicha Benmaati、Hadjira Zahmani、Salih Hacini、José Menéndez、Xavier Bugaut、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1055/s-0035-1561485

  日期：2016.10

  cyclic 1,3-ketoamides and Michael acceptors in the presence of a catalytic amount of a polymer-supported organobase PS-BEMP has been developed for a direct access to spirocyclic 1,3-ketolactams through a domino Michael addition/hemiacetalization sequence. The products could be isolated in high chemical yields and purities after simple filtration, and the catalyst could be re-used without any re-activation

  纪念吉恩·诺曼特（Jean Normant）教授 抽象的 已经开发了在催化量的聚合物负载的有机碱PS-BEMP存在下，环状1,3-酮酰胺和Michael受体之间的反应，可通过多米诺骨牌Michael加成/半缩醛化序列直接获得螺环1,3-酮内酰胺。在简单过滤后，可以高化学产率和纯度分离出产物，并且催化剂可以不经任何重新活化就重复使用。这些含有半胱氨酸部分的螺内酰胺可以被认为是路易斯酸活化后N-酰基亚胺中间体的前体，其允许各种随后的官能化，从而产生原始的多环内酰胺。 已经开发了在催化量的聚合物负载的有机碱PS-BEMP存在下，环状1,3-酮酰胺和Michael受体之间的反应，可通过多米诺骨牌Michael加成/半缩醛化序列直接获得螺环1,3-酮内酰胺。在简单过滤后，可以高化学产率和纯度分离出产物，并且催化剂可以不经任何重新活化就重复使用。这些含有半胱氨酸部分的螺内酰胺可以被认为是路易斯酸活化后
• Addition of silylated nucleophiles to α-oxoketenes
  作者：Yohan Dudognon、Marc Presset、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux

  DOI：10.1039/c5cc10217k

  日期：——

  A general evaluation of silylated nucleophiles to intercept transient [small alpha]-oxoketenes generated by microwave-assisted Wolff rearrangement of 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds is presented. Original scaffolds and synthetic intermediates are accessed in a rapid,...

  提出了甲硅烷基化的亲核试剂截获由微波辅助的2-重氮-1,3-二羰基化合物的沃尔夫夫重排产生的瞬变α-氧代酮的一般评价。可以快速，快速地访问原始脚手架和合成中间体。