benzyl 2'-deoxy-N2-dimethylaminomethylene-5'-O-phosphonomethyl-3'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)guanosine | 149097-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: benzyl 2'-deoxy-N2-dimethylaminomethylene-5'-O-phosphonomethyl-3'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)guanosine
• 英文别名: benzyl 2'-deoxy-N²-dimethylaminomethylene-5'-O-phosphonomethyl-3'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)guanosine
• CAS: 149097-47-2
• 化学式: C₂₆H₃₅N₆O₈P
• 分子量: 590.573
• InChiKey: HMBSMFWJTYNMJI-DJQAVYROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  162.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2'-deoxy-N2-dimethylaminomethylene-5'-O-phosphonomethyl-3'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)guanosine 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 反应 25.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxymethyl]-phosphonic acid monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Purine 2'-Deoxy-5'-O-phosphonomethylnucleosides and 2'-Deoxy-3'-O-phosphonomethylnucleosides

  摘要：

  2'-脱氧核苷酸（XII）的制备方法如下：先将2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷（VIII）的钠盐与二苄基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（Ia）反应，得到2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-5'-O-膦酸甲酯-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷的二苄基酯（XI），去保护后得到最终产物2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基腺苷（XII）。2'-脱氧-5'-O-羟甲基膦酸酯腺苷（XIV）和5'-O-苄氧甲基膦酸酯-2'-脱氧腺苷（XIII）为副产物。2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基鸟苷（XVI）的制备和起始核苷的保护与化合物XII类似。在2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基核苷系列中，使用N4-苯甲酰-5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧胞苷（XXI）和5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基腺苷（XXIV）作为起始化合物，制备了2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基胞苷（XXI）和2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基腺苷（XXVII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19930421
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 benzyl 2'-deoxy-N2-dimethylaminomethylene-5'-O-phosphonomethyl-3'-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Purine 2'-Deoxy-5'-O-phosphonomethylnucleosides and 2'-Deoxy-3'-O-phosphonomethylnucleosides

  摘要：

  2'-脱氧核苷酸（XII）的制备方法如下：先将2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷（VIII）的钠盐与二苄基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（Ia）反应，得到2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-5'-O-膦酸甲酯-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷的二苄基酯（XI），去保护后得到最终产物2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基腺苷（XII）。2'-脱氧-5'-O-羟甲基膦酸酯腺苷（XIV）和5'-O-苄氧甲基膦酸酯-2'-脱氧腺苷（XIII）为副产物。2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基鸟苷（XVI）的制备和起始核苷的保护与化合物XII类似。在2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基核苷系列中，使用N4-苯甲酰-5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧胞苷（XXI）和5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基腺苷（XXIV）作为起始化合物，制备了2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基胞苷（XXI）和2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基腺苷（XXVII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19930421