(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 651008-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-deoxy-3,4-bis(O-p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 651008-06-9
• 化学式: C₅₈H₆₁Cl₃N₂O₂₆
• 分子量: 1308.48
• InChiKey: TVDSACGWWHVBEZ-JIQWYHEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl (4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到6-azidohexyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-(2-deoxy-3,4-bis(O-p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)...
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成肺炎链球菌14型荚膜多糖的寡糖片段

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β - d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p - （1→O（CH 2）6 NH 2）20和β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p-（1→4）-β- D- Glc p-（1→O（CH 2）6 NH 2）21，代表肺炎链球菌14型荚膜的五糖和六糖片段多糖。在化学方法中，分别合成了中间四糖和五糖片段18和19，其中非末端N-乙酰基-β - D-葡糖胺残基尚未被半乳糖基化。发现两种中间体都是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体底物。标题寡糖 形成适合与载体结合的化合物

  DOI：

  10.1039/b204933c
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-deoxy-3,4-bis(O-p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成肺炎链球菌14型荚膜多糖的寡糖片段

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β - d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p - （1→O（CH 2）6 NH 2）20和β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p-（1→4）-β- D- Glc p-（1→O（CH 2）6 NH 2）21，代表肺炎链球菌14型荚膜的五糖和六糖片段多糖。在化学方法中，分别合成了中间四糖和五糖片段18和19，其中非末端N-乙酰基-β - D-葡糖胺残基尚未被半乳糖基化。发现两种中间体都是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体底物。标题寡糖 形成适合与载体结合的化合物

  DOI：

  10.1039/b204933c

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of a tetra- and octasaccharide fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 14
  作者：John A.F Joosten、Johannis P Kamerling、Johannes F.G Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00313-6

  日期：2003.11

  tetrasaccharide repeating units of Streptococcus pneumoniae serotype 14 capsular polysaccharide. In a chemical approach, the intermediate linear trisaccharide 3 and hexasaccharide 4 were synthesized. Galactose residues were beta-(1-->4)-connected to the internal N-acetyl-beta-D-glucosamine residues by using bovine milk beta-1,4-galactosyltransferase. Both title oligosaccharides will be conjugated to carrier proteins

  化学酶合成描述了四糖β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 6）-β-D-Galp-（1-> 4 ）]-beta-D-GlcpNAc-（1-> O（CH（2））（6）NH（2）（1）和八糖beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D -Glcp-（1-> 6）-[beta-D-Galp-（1-> 4）]-beta-D-GlcpNAc-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1- -> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 6）-[beta-D-Galp-（1-> 4）]-beta-D-GlcpNAc-（1-> O（CH（ 2））（6）NH（2）（2），分别代表肺炎链球菌血清型14荚膜多糖的一个和两个四糖重复单元，化学合成了中间体线性三糖3和六糖4，半乳糖残基为β-使用牛乳β-1,4-半乳糖基转移酶将（1-> 4）连接到内部N-乙酰基-β-D-葡萄糖胺残基。