(-)-(3aR,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 681811-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3aR,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-5-(O-benzyl)-β-D-apio-L-furanose
• CAS: 681811-48-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: NWIMDNHWXJMQSR-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aR,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium sulfate 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.33h， 生成 (-)-N-[1-((2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有2'-羟基的D-和L-api核苷类似物的合成作为潜在的抗HIV药物。

  摘要：

  本工作描述了从D-半乳糖开始的经由普通中间体9的具有2'-羟基的D-和L-apio-2'，3'-二脱氧核苷类似物4和5的不对称合成。通过自由基转化的立体选择性二羟基化和脱氧被成功地合成了具有D-apio结构的关键中间体12，而立体选择性的氢硼化-氧化被用于合成了另一个具有L-apio结构的关键中间体18。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylenetetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (-)-(3aR,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  具有2'-羟基的D-和L-api核苷类似物的合成作为潜在的抗HIV药物。

  摘要：

  本工作描述了从D-半乳糖开始的经由普通中间体9的具有2'-羟基的D-和L-apio-2'，3'-二脱氧核苷类似物4和5的不对称合成。通过自由基转化的立体选择性二羟基化和脱氧被成功地合成了具有D-apio结构的关键中间体12，而立体选择性的氢硼化-氧化被用于合成了另一个具有L-apio结构的关键中间体18。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.002

文献信息

• Synthesis of an Apionucleoside Family and Discovery of a Prodrug with Anti-HIV Activity
  作者：Kiran S. Toti、Marco Derudas、Fabrizio Pertusati、Davy Sinnaeve、Freya Van den Broeck、Lia Margamuljana、José C. Martins、Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Christopher McGuigan、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/jo500659e

  日期：2014.6.6

  We report the synthesis of a family of d- and l-furano-d-apionucleosides, their 3′-deoxy, as well as their 2′,3′-dideoxy analogues with thymine and adenine nucleobases. Single carbon homologation of 1,2-O-isopropylidene-d-glycero-tetrafuranos-3-ulose (15) and optimized glycosylation conditions involving microwave irradiation were key to the successful synthesis of the target compounds. While all target

  我们报告了一个合成的d-和1- furano- d -apionucleosides，他们的3'-脱氧，以及他们的2'，3'-dideoxy类似物与胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷碱基的合成。的单碳同系化1,2- ö异亚丙基d -glycero-tetrafuranos -3-酮糖（15）和糖基化优化的条件涉及在微波辐射是关键的目标化合物的成功合成。尽管所有目标核苷均未显示出显着的抗病毒活性，但我们证明了2'，3'-脱氧-d -apio- d-呋喃腺苷（1）的三磷酸与其d- apio-1-呋喃糖差向异构体2易于通过HIV逆转录酶掺入DNA模板中，以充当DNA链终止子。这导致我们将腺嘌呤衍生物1转化为两种氨基磷酸酯前药。发现ProTide 9b具有抗HIV-1和HIV-2的活性（EC 50 = 0.5–1.5μM），表明亲本核苷以及d- apio- d-呋喃糖核苷家族的其他成员缺乏活性必须寻求有效的细胞转化为一磷酸的方法。