6S-(4,4-ethylenedioxybutyl)-4R-methyl-2R-vinyl-piperidine | 1436412-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 6S-(4,4-ethylenedioxybutyl)-4R-methyl-2R-vinyl-piperidine
• CAS: 1436412-02-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: LGZLGBPRESPTPR-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6S-(4,4-ethylenedioxybutyl)-4R-methyl-2R-vinyl-piperidine 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-ethylenedioxy-hippodamine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hippodamine by Stereocontrolled Construction of Azaphenalene Skeleton Based on Extended One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-hippodamine has been accomplished via the concise construction of its azaphenalene core, which Is featured by the 2,4,6-chiral piperidine synthesis based on one-pot asymmetric azaelectrocyclization in the partially activated substituent system and the subsequent intramolecular Mannich reaction.

  DOI：

  10.1021/ol4010917
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6S-(4,4-ethylenedioxybutyl)-4R-methyl-2S-vinyl-piperidine 、 6S-(4,4-ethylenedioxybutyl)-4R-methyl-2R-vinyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hippodamine by Stereocontrolled Construction of Azaphenalene Skeleton Based on Extended One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-hippodamine has been accomplished via the concise construction of its azaphenalene core, which Is featured by the 2,4,6-chiral piperidine synthesis based on one-pot asymmetric azaelectrocyclization in the partially activated substituent system and the subsequent intramolecular Mannich reaction.

  DOI：

  10.1021/ol4010917