(E)-methyl 3-N-methylacetamido-3-phenyl-2-propenoate | 136744-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-N-methylacetamido-3-phenyl-2-propenoate
• CAS: 136744-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CHHYYADZKVUAKL-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-N-methylacetamido-3-phenyl-2-propenoate 以 氯仿 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (Z)-methyl 3-N-methylacetamido-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino acids based on BINAP—ruthenium(II) catalyzed hydrogenation

  摘要：

  BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation of beta-substituted (E)-beta-(acylamino)acrylic acids allows efficient enantioselective synthesis of beta-amino acids. The Z double bond isomers which possess an intramolecular hydrogen bond between amide and ester groups are more reactive but are hydrogenated with poor enantioselectivity. BINAP-Rh(I) complexes afford only moderate stereoselectivity with the opposite sense of enantioselection.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86107-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 145.33h， 生成 (E)-methyl 3-N-methylacetamido-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino acids based on BINAP—ruthenium(II) catalyzed hydrogenation

  摘要：

  BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation of beta-substituted (E)-beta-(acylamino)acrylic acids allows efficient enantioselective synthesis of beta-amino acids. The Z double bond isomers which possess an intramolecular hydrogen bond between amide and ester groups are more reactive but are hydrogenated with poor enantioselectivity. BINAP-Rh(I) complexes afford only moderate stereoselectivity with the opposite sense of enantioselection.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86107-8