9-(3-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-α(and β)-D-arabino-pentofuranosyl)adenine | 207671-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(3-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-α(and β)-D-arabino-pentofuranosyl)adenine
• CAS: 207671-75-8
• 化学式: C₃₃H₃₆FN₅O₂SSi
• 分子量: 613.831
• InChiKey: STXCGIBUQLUZNU-NJGDXHFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-α(and β)-D-arabino-pentofuranosyl)adenine 在 氟化铵 、 氢氟酸 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-beta-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  作为我们正在进行的生物学上有趣的2'-修饰的4'-硫代核苷合成研究的一部分，我们合成了2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷，并评估了它们的抗病毒和抗肿瘤活性。在嘧啶系列中，5-乙基尿嘧啶，5-碘尿嘧啶，5-氯乙基尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物的β-端基异构体在体外显示有效和选择性的抗HSV-1和HSV-2活性。在嘌呤系列中，鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物显示出显着的抗病毒活性，并具有轻微的细胞毒性。另一方面，5-氟胞嘧啶衍生物（5F-4'-thioFAC）对白血病和实体瘤均显示出有效的抗肿瘤活性。将其针对14种人实体瘤和一种白血病细胞系的抗肿瘤谱与4' -thioFAC。结果显示5F-4'-thioFAC具有与4'-thioFAC相似的抗肿瘤光谱。但是，5F-4'-thioFAC的活性比4'-thioFAC低约10倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00065-1
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 Acetic acid (3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-tetrahydro-thiophen-2-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到9-(3-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-α(and β)-D-arabino-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  作为我们正在进行的生物学上有趣的2'-修饰的4'-硫代核苷合成研究的一部分，我们合成了2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷，并评估了它们的抗病毒和抗肿瘤活性。在嘧啶系列中，5-乙基尿嘧啶，5-碘尿嘧啶，5-氯乙基尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物的β-端基异构体在体外显示有效和选择性的抗HSV-1和HSV-2活性。在嘌呤系列中，鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物显示出显着的抗病毒活性，并具有轻微的细胞毒性。另一方面，5-氟胞嘧啶衍生物（5F-4'-thioFAC）对白血病和实体瘤均显示出有效的抗肿瘤活性。将其针对14种人实体瘤和一种白血病细胞系的抗肿瘤谱与4' -thioFAC。结果显示5F-4'-thioFAC具有与4'-thioFAC相似的抗肿瘤光谱。但是，5F-4'-thioFAC的活性比4'-thioFAC低约10倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00065-1