(E)-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate | 1344995-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate
• 英文别名: 3',4',5,7-tetra-O-benzyl-3-O-[2'',3'',4''-tri-O-benzyl-6''-O-(trans-p-benzyloxycoumaroyl)-β-D-glucopyranosyl]quercetin；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-oxo-5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1344995-07-8
• 化学式: C₈₆H₇₄O₁₄
• 分子量: 1331.53
• InChiKey: VVTYRKDVJJWNDL-OXHJIYJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6S)-6-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酯与芳香酸及其同系物的合成及抗自由基活性

  摘要：

  异槲皮苷（IQ，槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）具有强大的化学保护活性。类黄酮糖苷与含有芳环的羧酸酰化为这些化合物带来了全新的特性。在这里，我们描述了在C-6''处一系列IQ衍生物的化学和酶促合成。使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B，固定在丙烯酸树脂上），由相应的乙烯基酯制备IQ苯甲酸酯，苯乙酸酯，苯丙酸酯和肉桂酸酯。酶促方法没有得到带有“羟基芳族”酸，它们的乙烯基酯或苄基保护形式的产物。使用Steglich反应的化学保护/脱保护方法得到IQ 4-羟基苯甲酸酯，香草酸酯和没食子酸酯。如果是对香豆酸，咖啡酸和阿魏酸，脱保护导致苯丙酸部分的双键饱和，并产生4-羟基-，3,4-二羟基-和3-甲氧基-4-羟基-苯基丙酸酯。肉桂酸酯，没食子酸酯和4-羟基苯基丙酸酯对Folin-Ciocalteau试剂的还原能力明显低于IQ，而其他衍生物的还原能力稍好或相当。与异槲皮苷相比，大多数衍生物在清除1

  DOI：

  10.3390/ijms18051074
• 作为产物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one 、 (E)-4-benzyloxycinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酯与芳香酸及其同系物的合成及抗自由基活性

  摘要：

  异槲皮苷（IQ，槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）具有强大的化学保护活性。类黄酮糖苷与含有芳环的羧酸酰化为这些化合物带来了全新的特性。在这里，我们描述了在C-6''处一系列IQ衍生物的化学和酶促合成。使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B，固定在丙烯酸树脂上），由相应的乙烯基酯制备IQ苯甲酸酯，苯乙酸酯，苯丙酸酯和肉桂酸酯。酶促方法没有得到带有“羟基芳族”酸，它们的乙烯基酯或苄基保护形式的产物。使用Steglich反应的化学保护/脱保护方法得到IQ 4-羟基苯甲酸酯，香草酸酯和没食子酸酯。如果是对香豆酸，咖啡酸和阿魏酸，脱保护导致苯丙酸部分的双键饱和，并产生4-羟基-，3,4-二羟基-和3-甲氧基-4-羟基-苯基丙酸酯。肉桂酸酯，没食子酸酯和4-羟基苯基丙酸酯对Folin-Ciocalteau试剂的还原能力明显低于IQ，而其他衍生物的还原能力稍好或相当。与异槲皮苷相比，大多数衍生物在清除1

  DOI：

  10.3390/ijms18051074

文献信息

• Synthesis of Quercetin 3-<i>O</i>-[6^″-<i>O</i>-(<i>trans</i>-<i>p</i>-Coumaroyl)]-<i>β</i>-D-Glucopyranoside
  作者：Xuhong Ren、Liu-lan Shen、Osamu Muraoka、Maosheng Cheng

  DOI：10.1080/07328303.2011.616979

  日期：2011.4

  This report describes the efficient synthesis of quercetin 3-O-[6 ''-O-(trans-pcoumaroyl)]-beta-D-glucopyranoside 1 (isoquercitrin coumarate), an acylated quercetin glycoside possessing antihypertensive, antidiabetic, and tyrosinase inhibitory activities. The synthesis is initiated from commercially available quercetin via regioselective benzylation of quercetin to produce 4', 7-di-O-benzylquercetin (4). Through 4, 1 was successfully achieved via selective beta-glycosylation of the 3-OH, acylation of 6 ''-OH, and finally debenzylation via catalytic transfer hydrogenation.
• Synthesis and Antiradical Activity of Isoquercitrin Esters with Aromatic Acids and Their Homologues
  作者：Eva Heřmánková-Vavříková、Alena Křenková、Lucie Petrásková、Christopher Chambers、Jakub Zápal、Marek Kuzma、Kateřina Valentová、Vladimír Křen

  DOI：10.3390/ijms18051074

  日期：——

  chemoprotectant activities. Acylation of flavonoid glucosides with carboxylic acids containing an aromatic ring brings entirely new properties to these compounds. Here, we describe the chemical and enzymatic synthesis of a series of IQ derivatives at the C-6″. IQ benzoate, phenylacetate, phenylpropanoate and cinnamate were prepared from respective vinyl esters using Novozym 435 (Lipase B from Candida antarctica

  异槲皮苷（IQ，槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）具有强大的化学保护活性。类黄酮糖苷与含有芳环的羧酸酰化为这些化合物带来了全新的特性。在这里，我们描述了在C-6''处一系列IQ衍生物的化学和酶促合成。使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B，固定在丙烯酸树脂上），由相应的乙烯基酯制备IQ苯甲酸酯，苯乙酸酯，苯丙酸酯和肉桂酸酯。酶促方法没有得到带有“羟基芳族”酸，它们的乙烯基酯或苄基保护形式的产物。使用Steglich反应的化学保护/脱保护方法得到IQ 4-羟基苯甲酸酯，香草酸酯和没食子酸酯。如果是对香豆酸，咖啡酸和阿魏酸，脱保护导致苯丙酸部分的双键饱和，并产生4-羟基-，3,4-二羟基-和3-甲氧基-4-羟基-苯基丙酸酯。肉桂酸酯，没食子酸酯和4-羟基苯基丙酸酯对Folin-Ciocalteau试剂的还原能力明显低于IQ，而其他衍生物的还原能力稍好或相当。与异槲皮苷相比，大多数衍生物在清除1