5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one | 1344995-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3',4',5,7-tetra-O-benzyl-3-O-(2'',3'',4''-O-tri-benzyl-β-D-glucopyranosyl)quercetin；2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 1344995-05-6
• 化学式: C₇₀H₆₂O₁₂
• 分子量: 1095.26
• InChiKey: DLXADIKYVCAJMZ-JDCDOMNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one 、 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-(benzyloxy)-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酯与芳香酸及其同系物的合成及抗自由基活性

  摘要：

  异槲皮苷（IQ，槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷）具有强大的化学保护活性。类黄酮糖苷与含有芳环的羧酸酰化为这些化合物带来了全新的特性。在这里，我们描述了在C-6''处一系列IQ衍生物的化学和酶促合成。使用Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B，固定在丙烯酸树脂上），由相应的乙烯基酯制备IQ苯甲酸酯，苯乙酸酯，苯丙酸酯和肉桂酸酯。酶促方法没有得到带有“羟基芳族”酸，它们的乙烯基酯或苄基保护形式的产物。使用Steglich反应的化学保护/脱保护方法得到IQ 4-羟基苯甲酸酯，香草酸酯和没食子酸酯。如果是对香豆酸，咖啡酸和阿魏酸，脱保护导致苯丙酸部分的双键饱和，并产生4-羟基-，3,4-二羟基-和3-甲氧基-4-羟基-苯基丙酸酯。肉桂酸酯，没食子酸酯和4-羟基苯基丙酸酯对Folin-Ciocalteau试剂的还原能力明显低于IQ，而其他衍生物的还原能力稍好或相当。与异槲皮苷相比，大多数衍生物在清除1

  DOI：

  10.3390/ijms18051074
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5,7-tetra-O-benzyl-3-O-(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-6''-O-tert-butyl diphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)quercetin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素衍生物的官能团和糖组成对其自由基清除性能的影响

  摘要：

  槲皮素衍生物广泛存在于植物界，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是研究槲皮素衍生物的结构-活性关系，重点是官能团和糖成分对其抗氧化能力的影响。因此，制备了一系列槲皮素衍生物，并评估了它们的DPPH自由基清除性能。异槲皮素O-加仑酸酯比槲皮素更有效的自由基清除剂。系统分析强调了异槲皮素O-没食子酸酯中羟基取代基的分布对其效能的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00274

文献信息

• Synthesis of Quercetin 3-<i>O</i>-[6^″-<i>O</i>-(<i>trans</i>-<i>p</i>-Coumaroyl)]-<i>β</i>-D-Glucopyranoside
  作者：Xuhong Ren、Liu-lan Shen、Osamu Muraoka、Maosheng Cheng

  DOI：10.1080/07328303.2011.616979

  日期：2011.4

  This report describes the efficient synthesis of quercetin 3-O-[6 ''-O-(trans-pcoumaroyl)]-beta-D-glucopyranoside 1 (isoquercitrin coumarate), an acylated quercetin glycoside possessing antihypertensive, antidiabetic, and tyrosinase inhibitory activities. The synthesis is initiated from commercially available quercetin via regioselective benzylation of quercetin to produce 4', 7-di-O-benzylquercetin (4). Through 4, 1 was successfully achieved via selective beta-glycosylation of the 3-OH, acylation of 6 ''-OH, and finally debenzylation via catalytic transfer hydrogenation.