6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(isopropropylphosphinyl)-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose | 88776-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(isopropropylphosphinyl)-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 88776-79-8
• 化学式: C₁₄H₂₇O₆P
• 分子量: 322.339
• InChiKey: HQHCVUHMQCFKRL-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(isopropropylphosphinyl)-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以474 mg的产率得到(3R,4S,5S,6S)-1-Isopropyl-4,6-dimethoxy-1-oxo-1λ⁵-phosphepane-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-C-（异丙基次膦基）-3,5-二-O-甲基-d-葡萄糖庚糖和1,2,4-三-O-的合成乙酰基-3-O-苄基-6-C-（丁基次膦酰基）-6-脱氧-5-O-甲基-d-葡萄糖庚糖

  摘要：

  摘要6-脱氧-6-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖与二乙基异丙基亚膦酸酯的Michaelis-Arbuzov反应得到6-脱氧-6-C-（乙氧基异丙基膦基） 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（3）。类似地，使用3-O-苄基-6-脱氧-6-碘-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖和二乙基丁基膦酸酯，3-O-苄基-6-脱氧-6-C-（乙氧基丁基次膦酰基获得）-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖（4）。用甲基碘-氧化银处理3和4，分别得到相应的5-O-甲基化合物5和6。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用无机酸，然后在吡啶中的乙酸酐处理5，得到1,2,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-C-的两个异构体。 （异丙基次膦酰基）-3，5-二-O-甲基-d-葡糖葡糖和1，2-二-O-乙酰基-6-脱氧-6-C-（异丙基膦基）-3,5-二-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88477-8
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(isopropropylphosphinyl)-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-C-（异丙基次膦基）-3,5-二-O-甲基-d-葡萄糖庚糖和1,2,4-三-O-的合成乙酰基-3-O-苄基-6-C-（丁基次膦酰基）-6-脱氧-5-O-甲基-d-葡萄糖庚糖

  摘要：

  摘要6-脱氧-6-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖与二乙基异丙基亚膦酸酯的Michaelis-Arbuzov反应得到6-脱氧-6-C-（乙氧基异丙基膦基） 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（3）。类似地，使用3-O-苄基-6-脱氧-6-碘-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖和二乙基丁基膦酸酯，3-O-苄基-6-脱氧-6-C-（乙氧基丁基次膦酰基获得）-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖（4）。用甲基碘-氧化银处理3和4，分别得到相应的5-O-甲基化合物5和6。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用无机酸，然后在吡啶中的乙酸酐处理5，得到1,2,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-C-的两个异构体。 （异丙基次膦酰基）-3，5-二-O-甲基-d-葡糖葡糖和1，2-二-O-乙酰基-6-脱氧-6-C-（异丙基膦基）-3,5-二-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88477-8