6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose | 88776-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-iodoethanol
• CAS: 88776-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₅
• 分子量: 344.146
• InChiKey: DRSHVZKHCRLNFE-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 6-deoxy-6-C-(ethoxyisopropropylphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-C-（异丙基次膦基）-3,5-二-O-甲基-d-葡萄糖庚糖和1,2,4-三-O-的合成乙酰基-3-O-苄基-6-C-（丁基次膦酰基）-6-脱氧-5-O-甲基-d-葡萄糖庚糖

  摘要：

  摘要6-脱氧-6-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖与二乙基异丙基亚膦酸酯的Michaelis-Arbuzov反应得到6-脱氧-6-C-（乙氧基异丙基膦基） 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（3）。类似地，使用3-O-苄基-6-脱氧-6-碘-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖和二乙基丁基膦酸酯，3-O-苄基-6-脱氧-6-C-（乙氧基丁基次膦酰基获得）-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖（4）。用甲基碘-氧化银处理3和4，分别得到相应的5-O-甲基化合物5和6。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，然后用无机酸，然后在吡啶中的乙酸酐处理5，得到1,2,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-C-的两个异构体。 （异丙基次膦酰基）-3，5-二-O-甲基-d-葡糖葡糖和1，2-二-O-乙酰基-6-脱氧-6-C-（异丙基膦基）-3,5-二-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88477-8