ethyl 3-{6-[5-(2,2-dicyanoethenyl)thiophen-2-yl]-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl}propanoate | 1352574-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-{6-[5-(2,2-dicyanoethenyl)thiophen-2-yl]-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl}propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[6-[5-(2,2-dicyanoethenyl)thiophen-2-yl]-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]propanoate
• CAS: 1352574-08-3
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 391.494
• InChiKey: AHLCMFQWCFGUBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 aluminum oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ethyl 3-{6-[5-(2,2-dicyanoethenyl)thiophen-2-yl]-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  噻吩插入的芳基-双氰基乙烯基化合物：具有显着红移发射和大斯托克斯位移的第二代荧光分子转子

  摘要：

  荧光分子转子可用作微环境粘度的分子传感器。然而，这些分子转子仅限于 9-(二氰基乙烯基)julolided (DCVJ) 和一些衍生物。此外，这些传统转子表现出短的吸收/发射波长和小的斯托克斯位移。为了解决这些缺点，我们开发了一个小型的用于粘度传感的新型分子转子库，通过将噻吩单元结合到传统的荧光分子转子中来制备，目的是获得具有红移激发/发射波长和更大斯托克斯位移的分子转子。已知的转子。新转子显示出显着改善的光物理特性。例如，转子 4 的吸收/发射波长分别为 559/697 nm，与传统荧光分子转子 DCVJ 的吸收/发射波长 (465/503 nm) 和非常小的斯托克斯位移 (38 nm) 相比，138 nm 的非常大的斯托克斯位移。通过 DFT 计算使转子的光物理特性合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100891

文献信息

• Thiophene-Inserted Aryl-Dicyanovinyl Compounds: The Second Generation of Fluorescent Molecular Rotors with Significantly Redshifted Emission and Large Stokes Shift
  作者：Jingyin Shao、Shaomin Ji、Xiaolian Li、Jianzhang Zhao、Fuke Zhou、Huimin Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201100891

  日期：2011.10

  into the conventional fluorescent molecular rotors with the aim of accessing molecular rotors with redshifted excitation/emission wavelengths and larger Stokes shifts compared with the known rotors. The new rotors show substantially improved photophysical properties. For example, rotor 4 shows absorption/emission wavelengths of 559/697 nm, respectively, and a very large Stokes shift of 138 nm compared

  荧光分子转子可用作微环境粘度的分子传感器。然而，这些分子转子仅限于 9-(二氰基乙烯基)julolided (DCVJ) 和一些衍生物。此外，这些传统转子表现出短的吸收/发射波长和小的斯托克斯位移。为了解决这些缺点，我们开发了一个小型的用于粘度传感的新型分子转子库，通过将噻吩单元结合到传统的荧光分子转子中来制备，目的是获得具有红移激发/发射波长和更大斯托克斯位移的分子转子。已知的转子。新转子显示出显着改善的光物理特性。例如，转子 4 的吸收/发射波长分别为 559/697 nm，与传统荧光分子转子 DCVJ 的吸收/发射波长 (465/503 nm) 和非常小的斯托克斯位移 (38 nm) 相比，138 nm 的非常大的斯托克斯位移。通过 DFT 计算使转子的光物理特性合理化。