1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-threo-triitol | 143539-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-threo-triitol
• 英文别名: tert-butyl N-[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 143539-89-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 314.406
• InChiKey: HYVGLFOJAXPFEJ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-threo-triitol 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((1S,2S)-3-Benzyloxy-2-hydroxy-1-thiazol-2-yl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制向衍生自d-甘油醛丙酮化物的硝酮中添加2-lithiothiazole。修订和扩展

  摘要：

  通过使用路易斯酸（Et 2 AlCl，TiCl 4）作为络合剂，可以逆向将2-lithiothiazole 1a非对映选择性地添加到衍生自d-甘油醛的硝酮2上。在这些螯合剂不存在的情况下，由这些实验室先前报道的从1a和2获得的羟胺加合物的构型被修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73938-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-1-deoxy-1-(hydroxyamino)-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-threo-triitol 在 titanium(III) chloride 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-D-threo-triitol
  参考文献：
  名称：

  立体控制向衍生自d-甘油醛丙酮化物的硝酮中添加2-lithiothiazole。修订和扩展

  摘要：

  通过使用路易斯酸（Et 2 AlCl，TiCl 4）作为络合剂，可以逆向将2-lithiothiazole 1a非对映选择性地添加到衍生自d-甘油醛的硝酮2上。在这些螯合剂不存在的情况下，由这些实验室先前报道的从1a和2获得的羟胺加合物的构型被修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73938-4

文献信息

• Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520
  作者：Dondoni, Alessandro、Franco, Santiago、Junquera, Federico、Merchan, Francisco L.、Merino, Pedro、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Determination of the absolute configuration of α-amino-2-alkylthiazoles by circular dichroism
  作者：Francisco L. Merchán、Pedro Merino、Isabel Rojo、Tomás Tejero、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00286-x

  日期：1995.9

  Correlation between absolute configuration at the alpha-centre of the thiazole ring in the title compounds and the sign of their Cotton effect (CE) in the range 217-230 nm is reported.