2-N-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl-(1→3)-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl-(1→5)-2-(5-amino)pentyl-3-deoxy-α-D-mannooct-2-ulopyranosidonic acid | 1403362-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-N-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl-(1→3)-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl-(1→5)-2-(5-amino)pentyl-3-deoxy-α-D-mannooct-2-ulopyranosidonic acid
• 英文别名: α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo
• CAS: 1403362-24-2
• 化学式: C₃₅H₆₂N₂O₂₅
• 分子量: 910.876
• InChiKey: IDJOKUWTEFCGAY-UWMONSELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.89
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  449.48
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以12 mg的产率得到2-N-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl-(1→3)-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl-(1→5)-2-(5-amino)pentyl-3-deoxy-α-D-mannooct-2-ulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis

  摘要：

  本发明涉及从脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖中全合成α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo核心四糖，所得的产物以及α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo用作疫苗，用于预防由含有四糖的细菌感染引起的疾病，特别是用于预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎的免疫。

  公开号：

  EP2573100A1