1-(4-(dimethylamino)phenyl)indolin-2-one | 1042159-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3H-indol-2-one
• CAS: 1042159-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: IQQHEIYJMSMGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)phenyl)indolin-2-one 在 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚向喹啉酮的区域发散扩环

  摘要：

  开发不同的方法来加速结构-活性关系研究对于简化发现过程至关重要。我们开发了一个罕见的区域发散环扩展示例，以从共同的起始材料中获得两种区域异构体。为了实现这种区域分歧，我们确定了将羟吲哚转化为喹啉酮异构体的两种不同的反应条件。所提出的方法被证明与多种官能团兼容，从而实现了生物活性羟吲哚的后期多样化，并促进了喹啉酮药物及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12119
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以30 %的产率得到1-(4-(dimethylamino)phenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚向喹啉酮的区域发散扩环

  摘要：

  开发不同的方法来加速结构-活性关系研究对于简化发现过程至关重要。我们开发了一个罕见的区域发散环扩展示例，以从共同的起始材料中获得两种区域异构体。为了实现这种区域分歧，我们确定了将羟吲哚转化为喹啉酮异构体的两种不同的反应条件。所提出的方法被证明与多种官能团兼容，从而实现了生物活性羟吲哚的后期多样化，并促进了喹啉酮药物及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12119

文献信息

• Orthogonal Pd- and Cu-Based Catalyst Systems for C- and N-Arylation of Oxindoles
  作者：Ryan A. Altman、Alan M. Hyde、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja803179s

  日期：2008.7.1

  In the cross-coupling reactions of unprotected oxindoles with aryl halides, Pd- and Cu-based catalyst systems displayed orthogonal chemoselectivity. A Pd-dialkylbiarylphosphine-based catalyst system chemoselectively arylated oxindole at the 3 position, while arylation occurred exclusively at the nitrogen using a Cu-diamine-based catalyst system. Computational examination of the relevant L1Pd(Ar)(oxindolate) and diamine-Cu(oxindolate) species was performed to gain mechanistic insight into the controlling features of the observed chemoselectivity.