benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 93661-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 93661-20-2
• 化学式: C₄₇H₅₀O₁₁
• 分子量: 790.907
• InChiKey: XXNKORIALPIRRB-RUIPOMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 benzyl 4-O-(3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 benzyl 4-O-(2-O-allyl-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0