4,4-二甲氧基丁-1-炔 | 33639-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二甲氧基丁-1-炔
• 英文名称: 4,4-dimethoxybut-1-yne
• CAS: 33639-45-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: GOMUIECMAFYRJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基丁-1-炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-bromo-4,4-dimethoxybut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺和乙烯基烯酮的反应进行苯并环化。在高取代度吲哚合成中的应用

  摘要：

  描述了合成六元环上具有高取代度的吲哚的两阶段“串联策略”。基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯并环化通过四个周环反应的级联进行，产生多取代的苯胺衍生物，其中氮的邻位可以带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，通过酸、碱和钯催化的环化和成环过程生成高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo401635c
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethoxybut-1-ene 在 氨 、 溴 、 sodium amide 、 ferric nitrate 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,4-二甲氧基丁-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Raifel'd, Yu. E.; Kusikova, I. P.; Zil'berg, L. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1425 - 1429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocuivreux vinyliques
  作者：A. Alexakis、J. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91950-8

  日期：1975.9

  The syn addition of alkylcopper compounds to various alkynes HCC(CH2)2Z (n = 2, 3, Z = X, NEt2, SEt, OR) shows a regio-selectivity dependant on various factors, the major factors being the nature of the function and the solvent. The vinylcopper derivatives thus obtained have been carboxylated, iodinated and alkylated.

  烷基铜化合物向各种炔烃HCC（CH 2）2 Z（n = 2，3，Z = X，NEt 2，SEt，OR）的顺式加成显示区域选择性取决于各种因素，主要因素是功能的性质和溶剂。由此获得的乙烯基铜衍生物已被羧化，碘化和烷基化。
• Stereoselective Dichlorination of Allylic Alcohol Derivatives to Access Key Stereochemical Arrays of the Chlorosulfolipids
  作者：Grant M. Shibuya、Jacob S. Kanady、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja804167v

  日期：2008.9.17

  Dichlorination of (Z)-allylic trichloroacetates efficiently and stereoselectively generates the syn,syn hydroxydichloride stereotriad that is prevalent in the understudied polychlorinated sulfolipid class of natural products. Further, the dichlorination of a (Z)-allylic chlorohydrin affords with high selectivity a stereotetrad present in one of the chlorosulfolipids.

  (Z)-烯丙基三氯乙酸酯的二氯化有效且立体选择性地生成在未充分研究的多氯硫脂类天然产物中普遍存在的顺、顺羟基二氯立体三联体。此外，(Z)-烯丙基氯醇的二氯化以高选择性提供存在于氯硫脂之一中的立体四联体。
• Monosubstituted 3,3‐Difluorocyclopropenes as Bench‐Stable Reagents: Scope and Limitations
  作者：Pavel S. Nosik、Mykola O. Pashko、Andrii S. Poturai、Denys A. Kvasha、Alexander E. Pashenko、Alexander B. Rozhenko、Sergiy Suikov、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1002/ejoc.202100921

  日期：2021.12.21

  A protocol for the synthesis of gem-difluorocyclopropenes was developed, based on Ruppert-Prakash reagent slow addition. The empiric observations allow to predict whether the compound could be stocked neat, as a solution, or only used after generation in situ.

  基于 Ruppert-Prakash 试剂缓慢添加，开发了一种合成偕二氟环丙烯的方案。经验观察可以预测该化合物是否可以作为溶液直接储存，或者仅在原位生成后使用。
• Stereoselective formation of 1,2-diiodoalkenes and their application in the stereoselective synthesis of highly functionalised alkenes via Suzuki and Stille coupling reactions
  作者：Nadine Hénaff、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/a906832e

  日期：——

  Treatment of an alkyne with iodine monochloride and sodium iodide at room temperature results in the formation of the thermodynamic (E)-diiodoalkene. The corresponding (Z)-diiodoalkene can also be produced, by treatment of the alkyne with iodine monochloride at −78 °C in the presence of tetraethylammonium iodide. Such 1,2-diiodoalkenes are useful for the synthesis of more functionalised alkenes by using either Stille or Suzuki cross-coupling protocols.

  在室温下将炔与单氯碘和碘化钠反应，可以形成热力学稳定的(E)-二碘烯。相应的(Z)-二碘烯可以通过在−78°C下，用四乙基铵碘化物处理炔与单氯碘来生成。这类1,2-二碘烯对于使用斯蒂尔（Stille）或铃木（Suzuki）交叉偶联方法合成更多功能化烯烃非常有用。
• A Unified Synthetic Approach to Polyketides Having Both Skeletal and Stereochemical Diversity
  作者：Shiying Shang、Hayato Iwadare、Daniel E. Macks、Lisa M. Ambrosini、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ol070405p

  日期：2007.5.1

  developed to provide both skeletal and stereochemical diversity. Each synthetic intermediate is also a desired polyketide fragment and no protecting group manipulations are required. A first-generation synthesis provides a 74-membered polyketide library comprising six different skeletal classes, each in one to five steps from propargylic alcohol precursors. A study of epoxyol opening reactions revealed

  已经开发了一种有效的系统方法，用于聚酮化合物的多样性导向合成，以提供骨架和立体化学多样性。每种合成中间体也是所需的聚酮化合物片段，不需要保护基团的操作。第一代合成提供了一个由74个成员组成的聚酮化合物文库，该文库包含六种不同的骨架类，每类均距离炔丙醇前体一到五步。对环氧醇开启反应的研究表明，基于环氧化物构型的反应性趋势异常。