(1SR,5SR,8RS)-5-methyltricyclo<6.3.0.0^1.5>undec-3-en-6-one | 141062-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,5SR,8RS)-5-methyltricyclo<6.3.0.0^1.5>undec-3-en-6-one
• 英文别名: (1R,5R,8S)-5-methyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-3-en-6-one
• CAS: 141062-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BXUTVTMRJFWPJF-ZMLRMANQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,5SR,8RS)-5-methyltricyclo<6.3.0.0^1.5>undec-3-en-6-one 在 一水合肼 作用下， 以47%的产率得到(1SR,5SR,8RS)-5-methyltricyclo<6.3.0.0^1.5>undec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Brendel, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 669 - 678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~185.0 ℃ 、799.93 Pa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (1SR,5SR,8RS)-5-methyltricyclo<6.3.0.0^1.5>undec-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Brendel, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 669 - 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Total Syntheses of (−)-Crinipellins Facilitated by a HAT-Initiated Dowd–Beckwith Rearrangement
  作者：Yifan Zhao、Jialei Hu、Ruyi Chen、Fengping Xiong、Hujun Xie、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/jacs.1c13370

  日期：2022.2.16

  A hydrogen atom transfer (HAT)-initiated Dowd–Beckwith rearrangement reaction was developed, which enables the efficient assembly of diversely functionalized polyquinane frameworks. By incorporation of an iridium-catalyzed regio- and enantioselective hydrogenation and a diastereocontrolled ODI-[5+2] cycloaddition/pinacol rearrangement cascade reaction, the asymmetric total syntheses of eight tetraquinane

  开发了一种氢原子转移 (HAT) 引发的 Dowd-Beckwith 重排反应，该反应能够有效组装多种功能化的聚醌框架。通过结合铱催化的区域选择性和对映选择性氢化以及非对映体控制的 ODI-[5+2] 环加成/频哪醇重排级联反应，不对称全合成了八种四醌天然产物，包括 (-)-crinipellins A-F 和 ( -)-dihydrocrinipellins A 和 B，已经以简洁和不同的方式实现。