5-Bromo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 139109-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Bromo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-3-phenyltriazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 139109-80-1
• 化学式: C₁₀H₆BrN₅
• 分子量: 276.095
• InChiKey: WBXMSPGYRGCVAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 5-Bromo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以69%的产率得到3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidine,5-bromo-7-butyl-4,7-dihydro-3-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. XI. Halogen-Metal Exchange Reaction of 5-Halo-3H-1,2,3-triazolo-[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.

  摘要：

  通过在卤代甲烷中用亚硝酸异戊酯处理，将 3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶（三唑并嘧啶）环上 5 位的氨基转化为卤素原子，收率令人满意。 7-位不具有取代基的卤代三唑并嘧啶与丁基锂反应，通过加成得到7-丁基-6,7-二氢-3-苯基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶丁基锂穿过C7、N6-双键。在7-取代的5-卤代三唑并嘧啶的情况下，进行卤素-金属交换反应并且所得5-锂化合物与亲电子试剂反应，得到5-取代的三唑并嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3037
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 三溴甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 0.5h， 以51%的产率得到5-Bromo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. XI. Halogen-Metal Exchange Reaction of 5-Halo-3H-1,2,3-triazolo-[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.

  摘要：

  通过在卤代甲烷中用亚硝酸异戊酯处理，将 3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶（三唑并嘧啶）环上 5 位的氨基转化为卤素原子，收率令人满意。 7-位不具有取代基的卤代三唑并嘧啶与丁基锂反应，通过加成得到7-丁基-6,7-二氢-3-苯基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶丁基锂穿过C7、N6-双键。在7-取代的5-卤代三唑并嘧啶的情况下，进行卤素-金属交换反应并且所得5-锂化合物与亲电子试剂反应，得到5-取代的三唑并嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3037