(3R,4S,5S)-3,5-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oct-1-en-7-yn-4-ol | 1032592-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3,5-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oct-1-en-7-yn-4-ol
• CAS: 1032592-27-0
• 化学式: C₁₉H₃₆OSi
• 分子量: 308.58
• InChiKey: WJBZWGIBPYLCFW-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3,5-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oct-1-en-7-yn-4-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(3R,4S,5S)-3,5-dimethyloct-1-en-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-戊烯作为一种五碳合成子，可通过Zr催化的炔烃和烯烃的碳铝化作用有效和选择性地合成包含2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基和相关部分的天然产物。

  摘要：

  对映选择性合成2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基衍生物的两个高效方案涉及Zr催化的炔烃甲基铝化（ZMA）和Zr催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）的组合使用）。ZMA / ZACA协议已被用于合成那富瑞丁中间体14和米尔贝霉素beta 3的潜在中间体18，而ZACA / ZMA协议已被应用于合成（-）-bafilomycin A（1）中间体25岁

  DOI：

  10.1002/chem.200701512
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynal 、 反-2-丁烯 在 三氟化硼乙醚 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 、 (3R,4S,5S)-3,5-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oct-1-en-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-戊烯作为一种五碳合成子，可通过Zr催化的炔烃和烯烃的碳铝化作用有效和选择性地合成包含2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基和相关部分的天然产物。

  摘要：

  对映选择性合成2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基衍生物的两个高效方案涉及Zr催化的炔烃甲基铝化（ZMA）和Zr催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）的组合使用）。ZMA / ZACA协议已被用于合成那富瑞丁中间体14和米尔贝霉素beta 3的潜在中间体18，而ZACA / ZMA协议已被应用于合成（-）-bafilomycin A（1）中间体25岁

  DOI：

  10.1002/chem.200701512