Benzoic acid (3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1R,2S)-2-carboxy-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 102650-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1R,2S)-2-carboxy-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 102650-48-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₀Si
• 分子量: 536.651
• InChiKey: PEQYHYHSIBVLTJ-HGDLNUCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  144.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1R,2S)-2-carboxy-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Benzoic acid (1S,2S,3S,5R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-5-furan-2-yl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烯基吡喃糖苷的立体选择性反应：双键几何结构对构象的影响

  摘要：

  a partir d'un衍生d'acide [furyl-2]-1 O-methyl-1 tridesoxy-2,6,7 octeno-6pyranosiduronique on制备les立体异构体en C 7 , C 8 de l'acide N-乙酰神经氨酸

  DOI：

  10.1021/ja00220a034
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-furan-2-yl-6-methoxy-2-((Z)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 florisil 、 四氧化锇 、 LiEt₃BP 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Benzoic acid (3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1R,2S)-2-carboxy-1,2-dihydroxy-ethyl)-6-furan-2-yl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烯基吡喃糖苷的立体选择性反应：双键几何结构对构象的影响

  摘要：

  a partir d'un衍生d'acide [furyl-2]-1 O-methyl-1 tridesoxy-2,6,7 octeno-6pyranosiduronique on制备les立体异构体en C 7 , C 8 de l'acide N-乙酰神经氨酸

  DOI：

  10.1021/ja00220a034