4,4-二苯基丁腈 | 22156-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二苯基丁腈
• 英文名称: 4,4-diphenylbutanenitrile
• 英文别名: 4,4-diphenylbutyronitrile
• CAS: 22156-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: JYHNHWMZIXPAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二苯基丁腈 在 氯化亚砜 、 氨 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Histaprodifen
  参考文献：
  名称：

  Histaprodifens：合成，药理学体外评价和新型的高活性和选择性组胺H（1）-受体激动剂的新型分子模型。

  摘要：

  通过将相应的亚氨酸甲酯5b与2-氧代-环戊基环合，从4,4-二苯基丁腈（4b）制备了一类新的组胺类似物，其特征是在咪唑核的2位上有一个3，3-二苯丙基取代基。在液氨中的4-邻苯二甲酰亚胺基-1-乙酸丁酯或2-氧代-1,4-丁二醇，然后进行标准反应。标题化合物分别对豚鼠回肠和内皮剥脱的主动脉的收缩性H（1）受体表现出部分激动作用，但10（组胺布洛芬; 2- [2-（3，3-二苯丙基）-1H-咪达唑-4）除外-基]乙胺），在回肠测定中是完全激动剂。虽然10与组胺（1）等价，但是甲基组蛋白（13）和二甲基组蛋白（14）的功能效价比1高出3-5（13）和2-3（14）。化合物10和13-17放松了预收缩的大鼠主动脉环（完整内皮），相对效力为3.3至28倍（与1相比），也表现出部分激动作用。激动剂的作用对选择性H（1）-受体拮抗剂美吡拉敏（pA（2）约9（几内亚猪）和pA（2）约8（大鼠主动脉）的封

  DOI：

  10.1021/jm991056a
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,4-二苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属对映选择性氧化芳构化：高价碘促进的氧化碳键形成

  摘要：

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609110

文献信息

• N.sup.6 -substituted adenosines for treating pain
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04657897A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  N.sup.6 -Substituted diarylalkyladenosines and pharmaceutically acceptable acid addition salts having highly desirable central nervous system and cardiovascular properties, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions and methods for using said compounds and compositions are described.

  N.sup.6-取代的二芳基烷基腺苷及其具有极具吸引力的中枢神经系统和心血管特性的药用可接受的酸盐，描述了其制造过程和药用组合物以及使用所述化合物和组合物的方法。
• Chiral Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines:  γ-Aminobutyric Acid Uptake Inhibitor Analogues
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt、Layla Bland-Berry

  DOI：10.1021/jo0508200

  日期：2005.9.1

  N-aluminoimines, furnished functionalized aminodienes, which underwent ring-closing metathesis to provide chiral C5−C6 disubstituted tetrahydropyridine-3-carboxylates. This methodology has been applied for the synthesis of a chiral C6-substituted tetrahydropyridine with known GABA-inhibiting properties at low concentrations.

  已经开发了一种方便的方法，可以通过腈基硼化从腈中以68-90％对映体过量（ee）制备官能化的手性四氢吡啶-3-羧酸酯，然后进行共轭加成-消除和闭环复分解反应。因此，使用[α-（乙氧基羰基）乙烯基]二异丁基铝与手性β-取代的和β-未取代的均烯丙基胺处理甲醛衍生的甲醛的乙酸盐，可以制备> 98％非对映体过量（de）和68-90的物质通过相应的N-铝亚胺的烯丙基硼化得到的％ee ，提供官能化的氨基二烯，其进行闭环复分解以提供手性C 5 -C 6二取代的四氢吡啶-3-羧酸盐。该方法已经用于在低浓度下合成具有已知的GABA抑制特性的手性C 6取代的四氢吡啶。
• Controlling the photochemical reactions of alkenes by light-path length effects of a microchannel reactor
  作者：Toshiaki Yamashita、Shuhei Matsushita、Takuya Nagatomo、Ryosuke Yamauchi、Masahide Yasuda

  DOI：10.1007/s11164-012-0636-4

  日期：2013.1

  Photoirradiation of Me2CO–H2O solution of pent-4-en-1-ol (1a) with a high-pressure mercury lamp in a test tube gave 8-hydroxyoctan-2-one (3a) in 66 % yield along with oxetane (4a) and the isomer (4a′) in 10 % yield. Irradiation of the running Me2CO–H2O solution of 1a in the flow system of a microchannel reactor (MCR) gave mainly 4a. The photoreaction of 1,1-diphenylethene (2a) with triethylamine gave

  在试管中用高压水银灯对pent-4-en-1-ol（1a）的Me 2 CO–H 2 O溶液进行光辐照，得到的8-羟基辛烷-2-酮（3a）的收率为66％用氧杂环丁烷（4a）和异构体（4a'）的收率为10％。在微通道反应器（MCR）的流动系统中辐照1a的运行中Me 2 CO–H 2 O溶液主要得到4a。1,1-二苯乙烯（2a）与三乙胺的光反应产生了马氏复合物（5a）和反马氏复合物（6a））。MCR的使用提高了5a的产量。这些现象由MCR的光程长度效应解释。
• An Iodine-Catalyzed Hofmann-Löffler Reaction
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201501122

  日期：2015.7.6

  and ecologically benign alternatives to transition metals, although their application as molecular catalysts in challenging CH oxidation reactions has remained elusive. An attractive iodine oxidation catalysis is now shown to promote the convenient conversion of carbon–hydrogen bonds into carbon–nitrogen bonds with unprecedented complete selectivity. The reaction proceeds by two interlocked catalytic

  碘试剂已被确认为过渡金属的经济和生态上的良性替代品，尽管它们在挑战CH氧化反应中作为分子催化剂的应用仍然难以捉摸。现在显示出有吸引力的碘氧化催化作用，以前所未有的完全选择性促进了碳氢键向碳氮键的便捷转化。该反应通过包括自由基链反应的两个互锁的催化循环进行，该自由基链反应由可见光作为能源引发。用于烷基的直接氧化胺化的这种非常规的合成策略没有生物合成优先权，并且提供了对一般类别的饱和氮化杂环的有效且直接的途径。
• Synthesis, structure–affinity relationships, and modeling of AMDA analogs at 5-HT2A and H1 receptors: Structural factors contributing to selectivity
  作者：Jitesh R. Shah、Philip D. Mosier、Bryan L. Roth、Glen E. Kellogg、Richard B. Westkaemper

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.016

  日期：2009.9

  constraint of the aromatic rings on the binding affinities of the compounds with the 5-HT2A and H1 receptors. Homology modeling of the 5-HT2A and H1 receptors suggests that AMDA and its analogs, the parent of which is a 5-HT2A antagonist, can bind in a fashion analogous to that of classical H1 antagonists whose ring systems are oriented toward the fifth and sixth transmembrane helices. The modeled orientation

  中枢神经系统中存在的组胺 H 1和血清素 5-HT 2A受体与多种神经精神疾病有关。9-氨甲基-9,10-二氢蒽 (AMDA) 是一种构象受限的二芳基烷基胺衍生物，对这两种受体都具有亲和力。进行了结构亲和关系 (SAFIR) 研究，研究 N-甲基化、改变连接链长度和芳香环约束对化合物与 5-HT 2A 和 H 1 受体的结合亲和力的影响。5-HT 2A和 H 1受体的同源建模表明，AMDA 及其类似物（其母体是 5-HT 2A拮抗剂）可以以类似于经典 H 1拮抗剂的方式结合，其环系统面向第五和第六跨膜螺旋。配体的建模方向与报道的 5-HT 2A和 H 1受体定点诱变数据一致，并为作用于两种受体的配体的选择性提供了潜在的解释。