γ,γ-diphenylbutyrophenone | 6264-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: γ,γ-diphenylbutyrophenone
• 英文别名: 1,4,4-triphenylbutan-1-one；1,4,4-triphenyl-butan-1-one；1,4,4-Triphenyl-butan-1-on；1-Benzoyl-3,3-diphenyl-propan
• CAS: 6264-81-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: AKFCJHHHWBMAEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-92 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  222 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ,γ-diphenylbutyrophenone 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-benzhydryl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones

  摘要：

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.

  DOI：

  10.1021/ol4014969
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)]*PF₆ 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 γ,γ-diphenylbutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  通过集成光催化从羧酸、醇和烷烃合成模块化烯烃

  摘要：

  烯烃是各种有机转化的多功能构建块。尽管烯化方法取得了显着进步，但由于羧酸、醇和烷烃固有的反应性差异，将羧酸、醇和烷烃直接转化为烯烃的一般策略仍然是一项艰巨的挑战。在这里，我们展示了一种集成的光化学策略，该策略利用易于获得且可回收的苯基乙烯基酮作为“烯化试剂”，通过连续的 C（sp3）–C（sp3） 键形成-碎裂过程，促进将这些基本构建单元一次性转化为烯烃。这种实用的方法不仅为从丰富且廉价的起始材料中获得增值烯烃提供了无与伦比的范例，而且还通过各种复杂场景展示了其多功能性，包括多功能分子的后期按需烯化、酸的链同系和生物活性分子的简洁合成。此外，该方案从羧酸、醇类和烷烃开始，为传统烯化方法提供了一种补充方法，使其成为烯烃合成研究工具包中非常有价值的补充。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01642-6

文献信息

• A synergistic LUMO lowering strategy using Lewis acid catalysis in water to enable photoredox catalytic, functionalizing C–C cross-coupling of styrenes
  作者：Elisabeth Speckmeier、Patrick J. W. Fuchs、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1039/c8sc02106f

  日期：——

  available α-carbonyl acetates serve as convenient alkyl radical source for an efficient, photocatalytic cross-coupling with a great variety of styrenes. Activation of electronically different α-acetylated acetophenone derivatives could be effected via LUMO lowering catalysis using a superior, synergistic combination of water and (water-compatible) Lewis acids. Deliberate application of fac-Ir(ppy)3 as photocatalyst

  容易获得的 α-羰基乙酸酯可作为方便的烷基自由基源，与多种苯乙烯进行有效的光催化交叉偶联。电子不同的 α-乙酰化苯乙酮衍生物的活化可以通过使用水和（与水相容的）路易斯酸的优异协同组合的 LUMO 降低催化来实现。有意应用fac -Ir(ppy) 3作为光催化剂来加强氧化猝灭循环对于这种（umpolung 型）转化的成功至关重要。使用 Stern-Volmer 和循环伏安法实验详细研究了这种双催化偶联反应的机理细节。正如 30 多个例子所证明的，我们的水辅助 LA/光氧化还原催化活化策略允许过量游离、等摩尔自由基交叉偶联和随后的正式马尔可夫尼科夫羟基化，以良好到优异的产率生成多功能 1,4-双官能化产物。
• [EN] RADIATION-CURABLE GRAVURE INK<br/>[FR] ENCRE DE GRAVURE DURCISSABLE PAR RAYONNEMENT<br/>[ZH] 辐射固化凹印油墨
  申请人：CHANGZHOU GREEN PHOTOSENSITIVE MAT CO LTD

  公开号：WO2019179460A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  一种辐射固化凹印油墨，包含：阳离子聚合性化合物，其包含含羟基的氧杂环丁烷类化合物和脂环式环氧化合物；阳离子型光引发剂；颜料；填料。
• Some structural effects on triplet biradical lifetimes. Norrish II and Paterno-Buchi biradicals
  作者：Richard A. Caldwell、Tetsuro Majima、Chyongjin Pac

  DOI：10.1021/ja00366a050

  日期：1982.1
• Lifetime of a conformationally constrained Norrish II biradical. Photochemistry of cis-1-benzoyl-2-benzhydrylcyclohexane
  作者：Richard A. Caldwell、S. N. Dhawan、T. Majima

  DOI：10.1021/ja00333a077

  日期：1984.10
• Petrow; Wdowin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 45,47; engl. Ausg. S. 51
  作者：Petrow、Wdowin

  DOI：——

  日期：——