[(3aS,4S,7S,7aR)-2,2-Dimethyl-4-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 198481-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4S,7S,7aR)-2,2-Dimethyl-4-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 198481-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: QWAAHCHGMWUPRI-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,7S,7aR)-2,2-Dimethyl-4-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-[(E)-4-((3aS,4S,7S,7aR)-7-Amino-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-but-2-enoyloxy]-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel derivatives of pseudomonic acid

  摘要：

  The synthesis of a new series of pseudomonic acid analogs is described. The synthetic approach is based on replacement of the C9-C14 sidechain of the parent molecule with a modified amino substituent. The most potent member of the compound series contains a 3-chloropropyl sulfonamide moiety at the C-8 position. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10088-9
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4S,7S,7aR)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到[(3aS,4S,7S,7aR)-2,2-Dimethyl-4-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel derivatives of pseudomonic acid

  摘要：

  The synthesis of a new series of pseudomonic acid analogs is described. The synthetic approach is based on replacement of the C9-C14 sidechain of the parent molecule with a modified amino substituent. The most potent member of the compound series contains a 3-chloropropyl sulfonamide moiety at the C-8 position. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10088-9