1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]propan-2-one | 128164-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]propan-2-one
• CAS: 128164-45-4
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: GFPPGNWAXQBHLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl tert-butyldimethylsilyl ketone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acetylsilane O-silylcyanohydrins as precursors to .alpha.-silyl ketones and .beta.-siloxy-N,N-bissilylenamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a029

文献信息

• Reaction of SilyLketenes with Carbanions: Simple Preparation of .ALPHA.-SilyLketones Using Organocerium Reagents.
  作者：Shuji AKAI、Shinji KITAGAKI、Satoshi MATSUDA、Yasunori TSUZUKI、Tadaatsu NAKA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.45.1135

  日期：——

  Preparation of α-silylketones 1 by the reaction of three kinds of silylketenes 3a-c with various organometallic reagents 4 was studied. Although the use of n-BuLi, MeMgBr, Me2CuLi, Et3Al, and Et2Zn resulted in complicated reactions, organocerium reagents 4 (M=CeCl2) added selectively to the carbonyl carbon of 3 to generate enolate anions A, which were treated with aqueous NH4Cl or alkyl halides 5 to give 1. Seventeen α-silylketones 1a-q were prepared in 31-99% yields from three components, 3, alkyl- or arylcerium reagents 4, and proton or alkyl halides 5. This method was applied to a regiocontrolled preparation of two isomeric α-silylketones 1r, s.

  通过三种硅基酮烯3a-c与各种有机金属试剂4的反应，研究了α-硅基酮1的制备。虽然使用n-BuLi、MeMgBr、Me2CuLi、Et3Al和Et2Zn会导致复杂的反应，但有机铈试剂4（M=CeCl2）选择性地加入到3的羰基碳上，生成烯醇负离子A，随后用氯化铵水溶液或烷基卤化物5处理得到1。通过三种组成部分3、烷基或芳基铈试剂4和质子或烷基卤化物5，共制备了17种α-硅基酮1a-q，产率为31-99%。该方法还被应用于两个异构体α-硅基酮1r、s的区域选择性合成。
• CUNICO, ROBERT F.;KUAN, CHIA P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4634-4638
  作者：CUNICO, ROBERT F.、KUAN, CHIA P.

  DOI：——

  日期：——