bis(2-bromomethylphenyl)selenide | 128921-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-bromomethylphenyl)selenide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2-[2-(bromomethyl)phenyl]selanylbenzene
• CAS: 128921-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂Se
• 分子量: 419.017
• InChiKey: ILTXDRWJAVYJQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-bromomethylphenyl)selenide 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 C₂₈H₂₄S₄Se₂
  参考文献：
  名称：

  含有二硫化物和硒化物基团的大环二聚体的意外形成和强大的抗氧化活性

  摘要：

  含有烷基或苄基双（硫代乙酰氧基）基团的硒化物的氧化和水解导致意外形成大环二聚体，每个大环二聚体包含两个硒化物和两个二硫键。这些化合物表现出有效的催化抗氧化活性。动力学实验表明涉及相应的硒氧化物和羟基过羟基硒脲烷中间体的自催化机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202213744
• 作为产物：
  描述：

  di-2-tolyl selenide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 bis(2-bromomethylphenyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  5H，7H-二苯并[ b，g ] [1,5]硒代硫霉素中硒与硫原子的跨环相互作用：形成新的杂原子[[Se +-+ S <]

  摘要：

  制备了一种新的中等大小的杂环5H，7H-二苯并[ b，g ] [1,5]硒代霉素（1）。在硒和硫原子之间的跨环相互作用1和二价阳离子的形成的反应中发现1，以及它与concdħ氧化物2 SO 4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80214-7

文献信息

• The chalcogeno-Baylis-Hillman reaction: a new preparation of allylic alcohols from aldehydes and electron-deficient alkenes
  作者：Tadashi Kataoka、Tetsuo Iwama、Shin-ichiro Tsujiyama、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83041-x

  日期：1998.9

  The chalcogeno-Baylis-Hillman reaction catalyzed by sulfides and selenides, the group 16 element compounds, in the presence of Lewis acids was developed. The reactions proceeded smoothly by the use of 1 equiv of TiCl4 to give the coupling products in moderate to good yields. Bis-chalcogenides and related compounds were investigated as a catalyst, and 1,5-diselenocyclooctane gave the best result owing

  在路易斯酸的存在下，开发了由硫化物和硒化物（第16组元素化合物）催化的硫属元素-Baylis-Hillman反应。通过使用1当量的TiCl 4使反应顺利进行，以中等至良好的产率得到偶联产物。研究了双硫族化物和相关化合物作为催化剂，由于阳离子中间体通过跨环相互作用而稳定，因此1,5-二硒代环辛烷的效果最佳。
• A new preparative method and reactivity of diselenide dication salt from 5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]diselenocine
  作者：Hisashi Fujihara、Yoko Ueno、Jer-Jye Chiu、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1039/c39910001052

  日期：——

  A new medium-sized heterocycle, 5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]diselenocine 1, has been synthesized; the reaction of the selenoxide of 1 with two equivalents of CF3SO3SiMe3 gave the stable diselenide dication salt, this is a new method for the preparation of the diselenide dication.

  合成了一种新的中型杂环--5H,7H-二苯并[b,g][1,5]二硒化物 1；将 1 的硒氧化物与两当量的 CF3SO3SiMe3 反应，得到了稳定的二硒化物二阳盐，这是制备二硒化物二阳盐的一种新方法。
• Synthesis, crystal structure, and reactivity of new amino- and ammonio-selenuranes containing transannular SeN bond from 5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]selenazocines
  作者：Hisatomo Mima、Hisashi Fujihara、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10337-4

  日期：1998.1

  Waals radii (3.5 Å) of the two elements, indicating transannular bond formation between Se and N. The ClSeN bond angle of 3b and the MeSeN bond angle of 4 are approximately collinear and the other bond angles around the selenium atom are consistent with a pseudo trigonal bipyramidal structure. On the other hand, the reaction of 5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]selenazocine 6 with t-BuOCl gave the first aminoselenurane

  的反应Ñ甲基-5- ħ，7 ħ -二苯并[ b，克] [1,5] selenazocine硒氧化物2与的SOCl 2，得到chloroammonioselenurane 3b中，将其进一步转化为甲基或苯基取代的ammonioselenurane（4或5）经Me 2 CuLi或Ph 2 CuLi处理。的X射线数据3B和4表明的构象图3b和4是一个扭船式。3b的SeN距离为2.191Å和2.504埃为4，它们比范德华半径（3.5埃）的两个元素的总和显著短，表明Se和N的ClSeN键角之间跨环键形成图3b和Me SeN键角约为4，共线，硒原子周围的其他键角与拟三角双锥体结构一致。另一方面，5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]硒代唑啉6与t -BuOCl的反应产生了在顶端位置具有中性氨基的第一个氨基硒硒烷7。
• Formation, characterization and reactivity of a selenaza dication [R₂Se⁺–N⁺R₃] from N-methyl-5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]selenazocine
  作者：Hisashi Fujihara、Hisatomo Mima、Tomoki Erata、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1039/c39910000098

  日期：——

  A new heterocycle containing selenium and nitrogen atoms, N-methyl-5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]selenazocine 1, has been synthesized; the reaction of the selenoxide of 1 with (CF3SO2)2O gave a novel selenaza dication salt which was characterized by 77Se NMR spectroscopy, and the dication acts as an oxidizing agent.

  合成了一种新的含硒和氮原子的杂环--N-甲基-5H,7H-二苯并[b,g][1,5]硒氮杂环辛 1；将 1 的硒氧化物与 (CF3SO2)2O 反应，得到了一种新的硒氮杂环辛二盐，并通过 77Se NMR 光谱对其进行了表征。
• Preparation, Characterization, and Electrochemical Properties of Selenylfullerenes
  作者：Tsukasa Nakahodo、Kensaku Takahashi、Midori O. Ishitsuka、Takahiro Tsuchiya、Yutaka Maeda、Hisashi Fujihara、Shigeru Nagase、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1080/10426500902947864

  日期：2009.6.23

  The photochemical reaction of C(60) with selenium-containing bicyclooctanes affords for the first time the selenylfullerenes, which were characterized by mass, UV-vis absorption, and NMR spectroscopic and X-ray crystallographic analyses.