(R)-N-(t-butoxycarbonyl)-(3,5-diisopropyloxy-4-methoxyphenyl)glycine | 178744-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(t-butoxycarbonyl)-(3,5-diisopropyloxy-4-methoxyphenyl)glycine
• 英文别名: (2R)-2-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 178744-38-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₇
• 分子量: 397.469
• InChiKey: AAITUIHVDVNYBD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(t-butoxycarbonyl)-(3,5-diisopropyloxy-4-methoxyphenyl)glycine 在 三氯化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model bicyclic C-O-D-O-E ring of vancomycin by a one-pot, double SNAr based macrocyclization

  摘要：

  在–5 °C下，使用CsF处理线性五肽3于DMF中，以一步法的方式得到万古霉素的模型双环CODOE环2。

  DOI：

  10.1039/cc9960001029
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diisopropyloxy-4-methoxyphenyl acetic acid 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 sodium acetate 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-N-(t-butoxycarbonyl)-(3,5-diisopropyloxy-4-methoxyphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model bicyclic C-O-D-O-E ring of vancomycin by a one-pot, double SNAr based macrocyclization

  摘要：

  在–5 °C下，使用CsF处理线性五肽3于DMF中，以一步法的方式得到万古霉素的模型双环CODOE环2。

  DOI：

  10.1039/cc9960001029

文献信息

• S_NAr Bases Macrocyclization <i>via</i> Biaryl Ether Formation: Application in Natural Product Synthesis
  作者：Jieping Zhu

  DOI：10.1055/s-1997-722

  日期：1997.2

  A new macrocyclization method based on intramolecular SNAr reaction developed recently in this laboratory has been summarized. Mild conditions, high yield and versatility are the characteristic features of the present method. Application to the synthesis of 14-, 16- and 17-membered macrocycles found in natural products has been demonstrated.

  总结了本实验室最近开发的一种基于分子内 SNAr 反应的新型大环化方法。该方法的特点是条件温和、产率高和用途广泛。该方法适用于合成天然产物中的 14、16 和 17 元大环。
• Asymmetric synthesis of 3,5-bis(isopropyloxy)-4-methoxyphenyl glycine by way of a diastereoselective Strecker reaction and an Evans electrophilic amination reaction
  作者：Caroline Vergne、Jean-Philippe Bouillon、Jacqueline Chastanet、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00312-7

  日期：1998.9

  Two short syntheses of D-N-Boc-3,5-bis(isopropyloxy)-4-methoxyphenyl glycine, a central unit of vancomycin type antibiotics, have been developed. A diastereoselective Strecker reaction using (S)-phenylglycinol as a chiral inducer was the key step in the first synthesis, while Evans' electrophilic amination technology was employed for introducing both the amino function and the chirality in the second strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.