(2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-2-cyclopentyloxypurin-9-yl)-4-chloro-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol | 883731-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-2-cyclopentyloxypurin-9-yl)-4-chloro-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 883731-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN₅O₄
• 分子量: 369.808
• InChiKey: QVJVZYVPELMVQK-SZRLZVLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-2-cyclopentyloxypurin-9-yl)-4-chloro-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  细菌NAD +依赖性DNA连接酶抑制剂的发现：抗菌活性的优化

  摘要：

  讨论了细菌NAD +依赖性DNA连接酶的腺苷类似物抑制剂的优化。通过修饰腺嘌呤环上的2-位取代基和核糖上的3'-和5'-取代基可以提高对肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。log D值为1.5–2.5的化合物可 最大化效价并保持类似药物的物理特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.128

文献信息

• SUBSTITUTED ADENINES AND THE USES THEREOF
  申请人：Cavero-Tomas Marta

  公开号：US20090048203A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  This invention relates to compounds of Formula (I): and their use in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染方面的应用。
• Discovery of bacterial NAD+-dependent DNA ligase inhibitors: Optimization of antibacterial activity
  作者：Suzanne S. Stokes、Hoan Huynh、Madhusudhan Gowravaram、Robert Albert、Marta Cavero-Tomas、Brendan Chen、Jenna Harang、James T. Loch、Min Lu、George B. Mullen、Shannon Zhao、Ce-Feng Liu、Scott D. Mills

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.128

  日期：2011.8

  Optimization of adenosine analog inhibitors of bacterial NAD+-dependent DNA ligase is discussed. Antibacterial activity against Streptococcus pneumoniae and Staphylococcus aureus was improved by modification of the 2-position substituent on the adenine ring and 3′- and 5′-substituents on the ribose. Compounds with log D values 1.5–2.5 maximized potency and maintained drug-like physical properties.

  讨论了细菌NAD +依赖性DNA连接酶的腺苷类似物抑制剂的优化。通过修饰腺嘌呤环上的2-位取代基和核糖上的3'-和5'-取代基可以提高对肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。log D值为1.5–2.5的化合物可 最大化效价并保持类似药物的物理特性。