N-allyl-N-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1020167-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1020167-38-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: VEFFUYKBZRXIEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 diethylzinc 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 iron(II) chloride 、 2,6-bis(1-methylethyl)-N-(2-pyridinylmethylene)phenylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到(Z)-3-(2-methoxybenzylidene)-4-methyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,6-烯炔的还原环化

  摘要：

  FeCl 2和亚氨基吡啶的预催化剂通过二乙基锌和溴化镁醚化物的组合被原位活化。它催化1，6-烯炔的还原环化反应，从N和O系的1，6-烯炔生成吡咯烷和四氢呋喃衍生物。探索了转换的范围。

  DOI：

  10.1021/ol403257x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydroarylation of 1,6-Enynes

  摘要：

  An asymmetric hydroarylative cyclization of enynes involving a C-H bond cleavage is reported. The cobalt-catalyzed cascade generates three new bonds in an atom-economical fashion. The products were obtained in excellent yields and excellent enantioselectivities as single diastereo- and regioisomers. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction shows no intermolecular C-H crossover. This work highlights the potential of cobalt catalysis in C-H bond functionalization and enantioselective domino reactivity.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03246

文献信息

• Enantioselective Cobalt‐Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of 1,6‐Enynes
  作者：Andrew Whyte、Jonathan Bajohr、Alexa Torelli、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202006716

  日期：2020.9.14

  cobalt‐catalyzed hydroacylation of 1,6‐enynes with exogenous aldehydes in a domino sequence to construct enantioenriched ketones. The products were obtained in good yields with excellent regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity. Furthermore, the chiral products served as valuable precursors to access complex spirocyclic scaffolds with three contiguous stereocenters. The asymmetric hydroacylation process exhibited

  我们报告了多米诺骨牌中外源醛的1,6-烯炔的钴催化加氢酰化反应，以构建对映体富集的酮。获得的产品收率高，具有出色的区域选择性，非对映异构性和对映选择性。此外，手性产物是进入具有三个连续立体中心的复杂螺环骨架的有价值的前体。不对称加氢酰化过程没有CH交叉和KIE，因此表明CH键断裂不涉及营业额限制步骤。
• Cobalt-Catalyzed Hydroarylative Cyclization of 1,6-Enynes with Aromatic Ketones and Esters via C–H Activation
  作者：Rajagopal Santhoshkumar、Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol501904e

  日期：2014.8.15

  A highly chemo- and stereoselective cobalt-catalyzed hydroarylative cyclization of 1,6-enynes with aromatic ketones and esters to synthesize functionalized pyrrolidines and dihydrofurans is described. A mechanism involving cobaltacycle triggered C–H activation of aromatic ketones and esters was proposed.

  描述了1，6-烯炔与芳族酮和酯的高度化学和立体选择性的钴催化的氢芳基化环化反应，以合成官能化的吡咯烷和二氢呋喃。提出了一种涉及钴环素触发芳族酮和酯的C–H活化的机理。
• Reductive Cyclization of 1,6- and 1,7-Enynes Catalyzed by Iron Complexes
  作者：Zhan Lu、Tuo Xi、Xu Chen、Heyi Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561957

  日期：——

  conducted. Iron-catalyzed reductive cyclization of 1,6- and 1,7-enynes was demonstrated by using an oxazoline iminopyridine ligand. Alcohol, ketone, ester, ether, halide, amine, amide, imine, nitrile, silyl, and alkyne groups are tolerated under the mild reaction conditions. A speculative mechanism is proposed on the basis of deuteration studies. A primary enantioselective transformation was also conducted

  摘要 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。
• Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation/Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Tuo Xi、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01555

  日期：2016.10.7

  An iminopyridine cobalt dichloride complex was synthesized and demonstrated as an effective precatalyst for hydrosilylation/cyclization of 1,6-enynes with silanes. Various functional groups such as amine, free aniline, ester, ether, cyano, halide, trifluoromethyl, and heterocycle were tolerated to afford a variety of silicon-containing compounds. The reaction could be scaled up to afford products on

  合成了亚氨基吡啶二氯化钴配合物，并证明了其为有效的预催化剂，可用于将1，6-炔烃与硅烷进行氢化硅烷化/环化反应。容许各种官能团，例如胺，游离苯胺，酯，醚，氰基，卤化物，三氟甲基和杂环，以提供各种含硅化合物。可以按比例放大反应，以提供克级的产物，该产物可以进行进一步的衍生化。在副产物分析和氘代实验的基础上，提出了一种主要机理。
• Nickel-Catalyzed Chemo- and Stereoselective Alkenylative Cyclization of 1,6-Enynes with Alkenyl Boronic Acids
  作者：Chun-Ming Yang、Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201302180

  日期：2013.9.9

  Discover nickel! A nickel‐catalyzed alkenylative cyclization of 1,6‐enynes and alkenyl boronic acids affording substituted pyrrolidines and dihydrofurans is described (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, Ts = p‐toluene sulfonate). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. A possible reaction mechanism involving a nickelacyclopentene intermediate is proposed.

  发现镍！描述了镍催化的1,6-炔烃和烯基硼酸的烯基化环化反应，提供了取代的吡咯烷和二氢呋喃（参见示意图； cod = 1,5-环辛二烯，Ts = 对甲苯磺酸盐）。该反应是高度化学和立体选择性的。提出了一种可能的反应机理，涉及镍环戊烯中间体。