Methyl 4-(2-(N-(methoxycarbonyl)pyrrolyl))but-3-enoate | 135615-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methyl 4-(2-(N-(methoxycarbonyl)pyrrolyl))but-3-enoate
• CAS: 135615-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: DLPIJMDNCYCNRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基吡咯-1-羧酸酯 、 methyl 2-diazobut-3-enoate 在 rhodium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl N-(methoxycarbonyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene-2-carboxylate 、 Methyl 4-(2-(N-(methoxycarbonyl)pyrrolyl))but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-ferruginine and (.+-.)-anhydroecgonine methyl-ester by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement

  摘要：

  Rhodium(II) acetate catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of N-(alkoxycarbonyl)pyrroles led to the synthesis of 8-azabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes. The vinylcarbenoids generated from vinyldiazomethanes with a single electron-withdrawing group exhibited competing reactivity at the vinyl terminus in addition to the carbenoid site. Good regiocontrol was possible, however, by appropriate choice of catalyst and solvent. The practicality of this new approach to tropane alkaloids was demonstrated through short syntheses of (+/-)-ferruginine, (+/-)-anhydroecgonine methyl ester, and the lower homologue of (+/-)-anatoxin a.

  DOI：

  10.1021/jo00019a044