4,4’-(2-吡啶甲基)双酚 | 603-41-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-(2-吡啶甲基)双酚
• 中文别名: 苉可硫酸钠杂质B；4,4'-(2-吡啶甲基)双酚
• 英文名称: 4,4'-(2-pyridylmethylene)diphenol
• 英文别名: 4',4''-dihydroxydiphenyl(2-pyridyl)methane；deacetylbisacodyl；(4,4′-(dihydroxydiphenyl)-(2-pyridyl)methane)；4,4'-(pyridin-2-ylmethylene)diphenol；bis-(p-hydroxyphenyl)-pyridyl-2-methane；4-[(4-hydroxyphenyl)-pyridin-2-ylmethyl]phenol
• CAS: 603-41-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: LJROKJGQSPMTKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200°C (dec.)
• 沸点：
  462.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：30 mg/ml； DMSO:PBS (pH 7.2)(1:8)：0.11 mg/ml；乙醇：2.5 mg/ml
• LogP：
  2.31 at 22℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

制备方法与用途

desacetyl bisacodyl 是泻药比沙可啶的活性代谢物，能够诱导大鼠结肠和直肠上皮细胞中的 Cl⁻ 分泌。此外，desacetyl bisacodyl 还会对结肠或直肠产生多种影响，包括增加黏液和氯化物的分泌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-(2-吡啶甲基)双酚 在 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以59.9%的产率得到Guttalax
  参考文献：
  名称：

  一种制备高纯度匹可硫酸钠中间体及匹可硫酸钠的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备高纯度匹可硫酸钠及其中间体的方法，该方法包括：(1)通过向苯酚的乙腈溶液中先后滴加浓硫酸、2‑吡啶甲醛进行反应；(2)反应淬灭后调碱，再中和分散析晶，并用有机醇对其粗品进行精制；(3)将中间体加入氯磺酸的吡啶溶液，反应结束后用丙酮洗去吡啶，用碱处理成钠盐，然后浓缩干，经热甲醇提取、加入乙酸乙酯析晶，过滤，干燥，得到匹可硫酸钠粗品；(4)将粗品用无水乙醇热提后，通过加入适量的纯化水，降温析晶得到匹可硫酸钠一水合物。该方法可通过控制中间体中异构体的含量，从而稳定获得高纯度的中间体及匹可硫酸钠一水合物。

  公开号：

  CN112851574A
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 氢碘酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,4’-(2-吡啶甲基)双酚
  参考文献：
  名称：

  一种制备匹可硫酸钠的新方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（V）所示的匹可硫酸钠的方法，该方法包括以下步骤：（a）以式（I）所示的2‑吡啶甲酸酯为起始原料，与式（II）所示的4‑卤代苯基烷基醚发生格氏反应生成式（III）所示的4’,4”‑二烷氧基二苯基‑(2‑吡啶)‑甲醇（化合物III）。（b）4’,4”‑二烷氧基二苯基‑(2‑吡啶)‑甲醇（化合物III）在路易斯酸作用下脱去一分子水和烷氧基中的烷基，得到式（IV）所示的4’,4”‑二羟苯基‑(2‑吡啶)‑甲烷（化合物IV）。（c）4’,4”‑二羟苯基‑(2‑吡啶)‑甲烷与氯磺酸发生硫酸酯化反应，用氢氧化钠后处理，得到匹可硫酸钠粗品，再通过重结晶得到高纯度的匹可硫酸钠（化合物V）。本发明提供了一种与现有技术不同的匹可硫酸钠制备新方法，该方法操作简单，原子经济性高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN109651238A

文献信息

• Pegylated triarylmethanes: Synthesis, antimicrobial activity, anti-proliferative behavior and in silico studies
  作者：Christophe Ricco、Fatma Abdmouleh、Charlotte Riccobono、Léna Guenineche、Frédérique Martin、Elizabeth Goya-Jorge、Nathalie Lagarde、Bertrand Liagre、Mamdouh Ben Ali、Clotilde Ferroud、Mehdi El Arbi、Maité Sylla-Iyarreta Veitía

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103591

  日期：2020.3

  herein the synthesis, characterization and biological studies of novel PEGylated triarylmethanes. Non-symmetrical and symmetrical triarylmethanes series have been synthesized by Friedel-Crafts hydroxyalkylation or directly from bisacodyl respectively followed by a functionalization with PEG fragments in order to increase bioavailability and biological effectiveness. The antimicrobial activity was investigated

  我们在本文中描述了新型聚乙二醇化的三芳基甲烷的合成，表征和生物学研究。非对称和对称的三芳基甲烷系列分别通过Friedel-Crafts羟烷基化或直接从比沙可啶合成，然后通过PEG片段官能化合成，以提高生物利用度和生物有效性。研究了对革兰氏阳性和革兰氏阴性食源性病原菌以及白色念珠菌（机会性致病酵母菌）的抗菌活性。还使用金黄色葡萄球菌作为参考细菌研究了抗生物杀灭活性。几乎所有的聚乙二醇化分子均显示出与夫西地酸相当的抗真菌活性，MIC值为6.25至50μg/ mL。化合物还显示出令人鼓舞的抗生物膜活性，最佳分子（化合物4d和7）的生物膜根除百分比值高于80％。化合物7和8b显示出对人结肠直肠癌细胞系HT-29的适度抗增殖活性。最后，计算机分子对接研究表明DHFR和DNA促旋酶B是潜在的抗菌靶标，而对ADME的计算机预测表明，合成的三芳基甲烷具有足够的药物相似性。
• Über Alkylenimin-Derivate. II Mitteilung. Piperidin-Derivate mit zentralerregender Wirkung I
  作者：E. Sury、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19540370725

  日期：——

  A series of new piperidine derivatives substituted in the 2-position has been prepared and tested pharmacologically. Most of these compounds have central stimulating effects, above all the 2-diphenylmethyl-piperidine hydrochloride.

  已经制备并在药理学上测试了一系列在2-位取代的新哌啶衍生物。这些化合物大多数具有中心刺激作用，尤其是2-二苯基甲基-哌啶盐酸盐。
• Light-induced metal-free transformations of unactivated pyridotriazoles
  作者：Ziyan Zhang、Dongari Yadagiri、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/c9sc02448d

  日期：——

  highly efficient and practical method for incorporation of the arylmethylpyridyl moiety into diverse molecules has been developed. This method features the transition metal-free light-induced room temperature transformation of pyridotriazoles into pyridyl carbenes, which are capable of smooth arylation, X–H insertion, and cyclopropanation reactions. The synthetic usefulness of the developed method was

  已经开发出一种高效且实用的方法，用于将芳基甲基吡啶基部分掺入各种分子中。该方法的特征在于，无过渡金属的光诱导下，吡啶三唑在室温下转变为吡啶基卡宾，能够平稳地芳基化，X–H插入和环丙烷化反应。在生物活性分子的简便合成中说明了所开发方法的合成有用性。
• [EN] STABILIZED LIQUID FORMULATIONS CONTAINING PICOSULFATE<br/>[FR] FORMULATIONS LIQUIDES STABILISÉES CONTENANT DU PICOSULFATE
  申请人：FERRING BV

  公开号：WO2018009761A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  Stable liquid formulations containing picosulfate and magnesium citrate are provided. The formulations are useful to treat constipation or for the clearance of the bowel prior to X-ray examination, endoscopy or surgery.

  提供含有苦参酸钠和柠檬酸镁的稳定液体配方。这些配方可用于治疗便秘或在X光检查、内窥镜检查或手术前清洁肠道。
• 一种制备匹可硫酸钠的方法
  申请人：河南科技大学第一附属医院

  公开号：CN105175317B

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明公开了一种制备匹可硫酸钠的方法，包括：1)2‑氯苯酚、乙二酸的混合物M；2‑吡啶甲醛、浓硫酸的混合物N；2)在0‑10℃下，将步骤(1)所得的混合物M滴入混合物N中，然后在20‑30℃下继续反应，用氢氧化钠溶液调pH至8，抽滤，水洗，得到3,3’‑二氯‑4,4’‑(吡啶‑2‑基亚甲基)双苯酚粗产物；3)将粗产物溶解于4M氢氧化钠溶液中，加入镍铝合金，搅拌反应，过滤取滤液，用10％乙酸调pH，过滤，水洗，甲醇重结晶，过滤，真空干燥得到4,4’‑(吡啶‑2‑基亚甲基)双苯酚；4)将其溶解于吡啶中，在0‑10℃下，将氯磺酸滴入反应，冰水淬灭，用氢氧化钠溶液调节pH，二氯甲烷萃取，将水相减压浓缩；甲醇重结晶，过滤，真空干燥即得。该方法提高匹可硫酸钠的收率，副产物少。