tert-butyl (3Z,4S)-N-tert-butyldimethylsilyl-3-ethylideneazetidin-2-one-4-carboxylate | 449153-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (3Z,4S)-N-tert-butyldimethylsilyl-3-ethylideneazetidin-2-one-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethylidene-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 449153-07-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃Si
• 分子量: 311.497
• InChiKey: QQQFRKJMZJMMBJ-WEHUKYGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3Z,4S)-N-tert-butyldimethylsilyl-3-ethylideneazetidin-2-one-4-carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl (3S,4S)-N-tert-butyldimethylsilyl-3-vinylazetidin-2-one-4-carboxylate 、 tert-butyl (3R,4S)-N-tert-butyldimethylsilyl-3-vinylazetidin-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-Lactams as versatile synthons for homochiral ibotenate analogues with potential for activity at glutamate receptors1

  摘要：

  我们合成了活化的δ-内酰胺醛 37、41 和 57。与焦谷氨酸或 6-oxopipecolinate 系列中的相应化合物相比，醛 37 和 57 被证明是我们的 "环转 "策略中同手性谷氨酸拮抗剂的通用底物。从这些醛类化合物中制备出了大量在特定谷氨酸受体亚型上具有潜在活性的同手性杂芳香族甘氨酸衍生物库。醛 41 含有一个额外的阴离子稳定基团，在 "环状切换 "条件下进行了逆醛化过程。

  DOI：

  10.1039/b304607a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三氯乙酰亚胺酯 、 (4S)-N-tert-butyldimethylsilyl-3-ethylideneazetidin-2-one-4-carboxylic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到tert-butyl (3E,4S)-N-tert-butyldimethylsilyl-3-ethylideneazetidin-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-Lactams as versatile synthons for homochiral ibotenate analogues with potential for activity at glutamate receptors1

  摘要：

  我们合成了活化的δ-内酰胺醛 37、41 和 57。与焦谷氨酸或 6-oxopipecolinate 系列中的相应化合物相比，醛 37 和 57 被证明是我们的 "环转 "策略中同手性谷氨酸拮抗剂的通用底物。从这些醛类化合物中制备出了大量在特定谷氨酸受体亚型上具有潜在活性的同手性杂芳香族甘氨酸衍生物库。醛 41 含有一个额外的阴离子稳定基团，在 "环状切换 "条件下进行了逆醛化过程。

  DOI：

  10.1039/b304607a