5-(2,4-difluoro-phenyl)-1-(2,6-difluoro-phenyl)-7-hydroxy-1H-quinolin-2-one | 444666-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-difluoro-phenyl)-1-(2,6-difluoro-phenyl)-7-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 5-(2,4-Difluorophenyl)-1-(2,6-difluorophenyl)-7-hydroxyquinolin-2-one
• CAS: 444666-25-5
• 化学式: C₂₁H₁₁F₄NO₂
• 分子量: 385.317
• InChiKey: DKZSVSAOCXYZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-4-((methylsulfonyl)oxy)piperidine 、 5-(2,4-difluoro-phenyl)-1-(2,6-difluoro-phenyl)-7-hydroxy-1H-quinolin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(1-tert-Butyl-piperidin-4-yloxy)-5-(2,4-difluoro-phenyl)-1-(2,6-difluoro-phenyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  p38 MAP kinase inhibitors: Metabolically stabilized piperidine-substituted quinolinones and naphthyridinones

  摘要：

  Quinolinones and naphthyridinones with C7 N-t-butyl piperidine substituents were found to be potent p38 MAP kinase inhibitors. These compounds significantly suppress TNF-alpha release in both cellular and LPS-stimulated whole blood assays. They also displayed excellent PK profiles across three animal species. Quinolinone 4f at 10 mpk showed comparable oral efficacy to that of dexamethasone at 1 mpk in a murine collagen-induced arthritis model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.065