4,4’-氧代双苯甲酸二甲酯 | 14387-30-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-氧代双苯甲酸二甲酯
• 中文别名: 4,4-氧基双(甲基苯甲酸)；4,4'-氧代双苯甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 4,4'-oxydibenzoate
• 英文别名: methyl 4-(4-methoxycarbonylphenoxy)benzoate
• CAS: 14387-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• mdl: MFCD00075744
• 分子量: 286.284
• InChiKey: CGARGJZZBOHMIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-152 °C
• 沸点：
  404.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-氧代双苯甲酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到4,4'-二(羟基甲基)二苯基醚
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembled Nanotubes that Reversibly Bind Acetic Acid Guests

  摘要：

  A large bis-urea macrocycle was synthesized and assembled into columnar nanotubes containing a sizable cavity. This purely organic nanotube is held together primarily by hydrogen bonding and yet shows remarkable thermal stability up to 180 degrees C in the presence and absence of acetic acid guest. This enables the nanotube to be used as reusable organic zeolite.

  DOI：

  10.1021/ja036515i
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二苯醚二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.25h， 生成 4,4’-氧代双苯甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Flavone-8-Acetic Acid (FAA) 新衍生物的合成和抗肿瘤活性。第 41 部分）：基本结构的变化

  摘要：

  已经制备了一系列 11 种黄酮 - 8 - 乙酸 (FAA) 衍生物，其中结构以不同方式发生了实质性改变，并在体外针对一组人和鼠肿瘤细胞系以及在体外评估了它们的抗肿瘤活性。 vivo 对抗 MAC 15A。观察到的普遍较差的活动表明，在不破坏活动的情况下，基本结构无法改变太多。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::aid-ardp181>3.0.co;2-o

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012039717A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Palladium-Catalyzed Formal Cross-Coupling of Diaryl Ethers with Amines: Slicing the 4-<i>O</i> -5 Linkage in Lignin Models
  作者：Huiying Zeng、Dawei Cao、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201712211

  日期：2018.3.26

  ether bonds (α‐O‐4, β‐O‐4, and 4‐O‐5 linkages) and other C−C bonds. Among the ether bonds, the bond dissociation energy of the 4‐O‐5 linkage is the highest and the most challenging to cleave. To date, 4‐O‐5 ether linkage model compounds have been cleaved to obtain phenol, cyclohexane, cyclohexanone, and cyclohexanol. The first example of direct formal cross‐coupling of diaryl ether 4‐O‐5 linkage models

  木质素是地球上第二大最丰富的有机物质，是有价值的芳香族化学物质的未充分利用的可再生资源。为了将来芳香族化合物的可持续生产，非常需要将木质素转化为增值平台化学品，而不是使用基于化石的资源。木质素是通过三种类型的醚键（α-O-4，β-O-4和4-O-5键）和其他C-C键连接的芳香族聚合物。在醚键中，4-O-5键的键解离能最高，裂解难度最大。迄今为止，已将4-0-5醚键合模型化合物裂解以获得苯酚，环己烷，环己酮和环己醇。报道了第一个将二芳基醚4-0-5连接模型与胺直接形式交叉偶联的例子，
• 一种4,4′-二苯醚二甲酸的合成方法
  申请人：大连天源基化学有限公司

  公开号：CN111018706B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种4,4′‑二苯醚二甲酸的合成方法，包括以下步骤：S1、在保护气下,对羟基苯甲酸酯、碱和溶剂在110‑120℃下脱水反应2‑4小时得到混合溶液；S2、向步骤S1得到的混合溶液中加入催化剂和对卤苯甲酸酯进行升温偶联反应，反应温度为145‑195℃，反应结束后加入溶剂进行萃取分液，结晶，得到固体4,4′‑二苯醚二甲酸二酯；S3、将步骤S2中4,4′‑二苯醚二甲酸二酯在碱水溶液和溶剂中升温水解，再加酸调节pH至呈酸性，经析晶、过滤得到4,4′‑二苯醚二甲酸。本发明工艺操作简单，设备要求低，两步反应总收率可达到80％以上，产品纯度高，生产过程中产生的“三废”少，对环境友好，工业化可行性高。
• 一种将木质素4-O-5模型化合物二芳基醚转化成含氮类化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109553592B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种将木质素4‑O‑5模型化合物二芳基醚转化成含氮类化合物的合成方法，即通过二芳基醚类化合物和胺类化合物，在金属催化剂、硼氢化钠作用下，在一定量的溶剂中(含定量水)，在氩气氛围中(含定量空气)加热反应，通过碳氧键切断直接与胺类化合物交叉偶联，形成具有重要生理活性的药物或天然产物骨架含氮类化合物，同时得到对应的芳香烃。本发明原料简单易得，转化率高，产物重要，产率好，对木质素的降解和深度开发利用具有广阔的应用前景。
• Palladium-catalyzed reactions of bisarenediazonium salts: two-fold Heck reaction, carbonylation and cross-coupling regimen
  作者：Saumitra Sengupta、Subir Kumar Sadhukhan、Sanchita Bhattacharyya、Joydeep Guha

  DOI：10.1039/a707378j

  日期：——

  Two-fold Heck reaction, carbonylation and cross-coupling reactions of bisarenediazonium salts have been carried out in high yields under mild, aqueous alcoholic conditions to provide a new synthetic repertoire for tetraaryls and other aromatic derivatives having extended conjugation.

  在温和的水醇条件下，通过双重Heck反应、羰基化反应和二芳基重氮盐的交叉偶联反应，以高产率进行，为具有扩展共轭的四芳基化合物及其他芳香衍生物提供了一种新的合成方法。

表征谱图