2-Cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide | 158693-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: (Z)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 158693-02-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₅
• 分子量: 249.183
• InChiKey: IZXCSWDOAKESAA-BHQIHCQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 、 氰乙酰胺 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.84 g (48%)的产率得到2-Cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof

  摘要：

  公式I的药理活性儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择地取代的芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负取代基，如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺胺基、醛基、羧基或三氟甲基，R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三

  公开号：

  US04963590A1

文献信息

• Stable polymorphs of (E)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide
  申请人：Jaweed Mukarram Siddiqui Mohammed

  公开号：US20080004343A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention provides stable crystalline polymorphic Form C and Form D of (E)-Entacapone, (E)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-henyl)acrylamide and processes for their preparation. The polymorphic Form C and Form D of (E)-Entacapone are characterized by specific Infra Red (IR) and X-ray powder diffraction peak values.

  本发明提供了(E)-恩他卡朋的稳定结晶多形体C和多形体D，以及它们的制备方法。 (E)-恩他卡朋的多形体C和多形体D具有特定的红外(IR)和X射线粉末衍射峰值。
• Stabile polymorphic form of (E)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl) acrylamide and the process for its preparation
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0426468A2

  公开（公告）日：1991-05-08

  Stable and crystallographically essentially pure polymorphic form A of (E)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-­5-nitro-phenyl)acrylamide may be prepared by crystallizing crude synthesis product from lower aliphatic carboxylic acid such as formic or acetic acid with a catalytic amount of hydrochloric or hydrobromic acid added. The product is a potent inhibitor of catechol-O-methyl-transferase enzyme (COMT).

  通过将低级脂肪族羧酸（如甲酸或乙酸）的粗合成产物结晶，并加入催化量的盐酸或氢溴酸，可制备出稳定的、结晶学上基本纯的多晶型 A (E)-N,N-二乙基-2-氰基-3-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)丙烯酰胺。该产品是儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）的强效抑制剂。
• Catechol derivatives, their physiologically acceptable salts, esters and their use in the treatment of tissue damage induced by lipid peroxidation
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0444899A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  Known and new catechol derivatives may be used as medicinal antioxidants in the prevention or treatment of tissue damage induced by lipid peroxidation. The conditions and diseases which may be treated are for example heart diseases, rheumatoid arthritis, cancer, inflammatory diseases, a rejection reaction in organ transplants, ischemia, cancer and aging.

  已知的和新的儿茶酚衍生物可用作药用抗氧化剂，用于预防或治疗脂质过氧化引起的组织损伤。可治疗的病症和疾病包括心脏病、风湿性关节炎、癌症、炎症性疾病、器官移植中的排异反应、缺血、癌症和衰老等。
• US4963590A
  申请人：——

  公开号：US4963590A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5112861A
  申请人：——

  公开号：US5112861A

  公开（公告）日：1992-05-12