(E)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-ol | 83207-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-ol
• 英文别名: (E)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethylhept-2-en-1-ol；2,6-Dimethyl-8,8-ethylendioxy-oct-2-en-1-ol
• CAS: 83207-00-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: ZJOWNWWDAJKTJM-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-二甲基庚-5-烯基)-1,3-二氧戊环 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 (E)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  香茅醛乙缩醛部分氧化衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成了三对对应于三取代烯烃、香茅醛乙缩醛 (3) 的烯丙基单氧化产物的几何异构体。这些化合物是 7-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-dimethyl-2-hepten-1-ol、-1-al 和 -1-oic acid (methyl酯），用于鉴定香茅醛及其一些衍生物的生物降解产物的前体。E醛(4)是通过Sharpless程序用催化量的二氧化硒从3获得的。E 酯 (5) 和 E 醇 (6) 分别用活化的二氧化锰和硼氢化钠以高异构体纯度 (97-99%) 由 4 制备。3 中异丁烯基的选择性臭氧分解得到 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-1-pentanal (7)。在使用的条件下，臭氧不与乙缩醛基团反应。通过 Wittig 反应将乙醛 (7) 立体选择性地转化为 Z 醇 (8)。二氧化锰将 8（98-99% Z 异构体）氧化为 Z 醛 (9) a.

  DOI：

  10.1139/v82-256

文献信息

• Organocatalytic epoxidation and allylic oxidation of alkenes by molecular oxygen
  作者：Marina Petsi、Maria Orfanidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1039/d1gc03029a

  日期：——

  reduction of dioxygen by Hantzsch ester under mild conditions to allow the aerobic metal-free epoxidation of electron-rich alkenes. Mechanistic crossovers are underlined, explaining the dual role of Hantzsch ester as a reductant/promoter of the DKP catalyst and a simultaneous competitor for the epoxidation of alkenes when HFIP is used as a solvent. Expansion of this protocol to the synthesis of allylic alcohols

  吡咯-脯氨酸二酮哌嗪 (DKP) 在温和条件下作为 Hantzsch 酯还原分子氧的有效介质，允许富电子烯烃的有氧无金属环氧化。机械交叉被加下划线，解释了 Hantzsch 酯作为 DKP 催化剂的还原剂/促进剂的双重作用，以及当 HFIP 用作溶剂时烯烃环氧化的同时竞争者。通过添加催化量的二氧化硒作为添加剂，将该协议扩展到烯丙醇的合成，揭示了t- BuOOH 作为二氧化硒氧化剂的经典应用的优越方法。
• SINGH, JASVINDER;SABHARWAL, ARUN;SAYAL, PARDEEP K.;CHHABRA, BALDEV R., CHEM. AND IND.,(1989) N6, C. 533-534
  作者：SINGH, JASVINDER、SABHARWAL, ARUN、SAYAL, PARDEEP K.、CHHABRA, BALDEV R.

  DOI：——

  日期：——