(3E,5E)-1-bromohepta-3,5-dien-1-yne | 1351704-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-1-bromohepta-3,5-dien-1-yne
• CAS: 1351704-16-9
• 化学式: C₇H₇Br
• 分子量: 171.037
• InChiKey: XLMLHXPYFAVFAU-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-1-bromohepta-3,5-dien-1-yne 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二苯基亚砜 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 C₄₈H₅₈AuClNO₂P 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-((S,2E,5E)-4-(allyloxy)hepta-2,5-dienoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性双功能膦配体可实现催化乙烯基金卡宾种类的不对称捕获

  摘要：

  双功能配体支持的协同金催化可加速亲核攻击，并提供实现不对称金催化的通用策略。与之前使用炔烃/烯烯作为亲电位点的研究不同，这项工作在醇亲核试剂的配体促进攻击中利用原位生成的烯基/酰基金卡宾。与酰胺官能化的手性联萘基膦配体一起，γ-烷氧基-α，β-不饱和酰亚胺以优异的对映体过量形成。卡宾物种的中间体由其通过脱重氮化的替代途径支持。该反应可耐受多种醇类，除芳纶酰胺外，还可以容纳二烯酰胺底物。这项工作利用一种多功能策略来富集金化学，并通过配体促进的反应性中间体的对映选择性捕获实现具有挑战性的对映选择性金催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10865
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dibrom-(1E,3E,5E)-1,3,5-heptatrien 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3E,5E)-1-bromohepta-3,5-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  手性双功能膦配体可实现催化乙烯基金卡宾种类的不对称捕获

  摘要：

  双功能配体支持的协同金催化可加速亲核攻击，并提供实现不对称金催化的通用策略。与之前使用炔烃/烯烯作为亲电位点的研究不同，这项工作在醇亲核试剂的配体促进攻击中利用原位生成的烯基/酰基金卡宾。与酰胺官能化的手性联萘基膦配体一起，γ-烷氧基-α，β-不饱和酰亚胺以优异的对映体过量形成。卡宾物种的中间体由其通过脱重氮化的替代途径支持。该反应可耐受多种醇类，除芳纶酰胺外，还可以容纳二烯酰胺底物。这项工作利用一种多功能策略来富集金化学，并通过配体促进的反应性中间体的对映选择性捕获实现具有挑战性的对映选择性金催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10865

文献信息

• Synthesis and Biotransformation of Plausible Biosynthetic Intermediates of Salicylaldehyde-Type Phytotoxins of Rice Blast Fungus, Magnaporthe grisea
  作者：Koji Tanaka、Ayaka Sasaki、Hai-Qun Cao、Teiko Yamada、Masahiro Igarashi、Isao Komine、Hirokazu Nakahigashi、Naoko Minami、Shigefumi Kuwahara、Manabu Nukina、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1002/ejoc.201100771

  日期：2011.11

  Rice blast fungus, Magnaporthe grisea, produces a series of salicylaldehyde-type phytotoxins such as pyriculol, pyricuol, and pyriculariol. Plausible biosynthetic intermediates of these phytotoxins were synthesized in deuterium labeled forms using the Stille coupling reaction as the key step, and subjected to biotransformation by the fungus. Heptatrienylsalicylaldehyde was converted into dihydropyriculol

  稻瘟病菌 Magnaporthe grisea 产生一系列水杨醛型植物毒素，如梨菌醇、梨菌醇和梨菌醇。这些植物毒素的合理生物合成中间体以氘标记形式合成，使用 Stille 偶联反应作为关键步骤，并通过真菌进行生物转化。真菌通过振荡培养将庚三烯基水杨醛转化为二氢吡咯烷酮。提出了一种新的生物合成途径，包括氧化和还原。
• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand Enables Asymmetric Trapping of Catalytic Vinyl Gold Carbene Species
  作者：Xuan Wu、Ke Zhao、Carlos D. Quintanilla、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c10865

  日期：2024.1.31

  employing alkyne/allene as the electrophilic site, this work engages an in situ-generated alkenyl/acyl gold carbene in a ligand-facilitated attack by an alcoholic nucleophile. With an amide-functionalized chiral binaphthylphosphine ligand, γ-alkoxy-α,β-unsaturated imides are formed with excellent enantiomeric excesses. The intermediacy of a carbene species is supported by its alternative access via dediazotization

  双功能配体支持的协同金催化可加速亲核攻击，并提供实现不对称金催化的通用策略。与之前使用炔烃/烯烯作为亲电位点的研究不同，这项工作在醇亲核试剂的配体促进攻击中利用原位生成的烯基/酰基金卡宾。与酰胺官能化的手性联萘基膦配体一起，γ-烷氧基-α，β-不饱和酰亚胺以优异的对映体过量形成。卡宾物种的中间体由其通过脱重氮化的替代途径支持。该反应可耐受多种醇类，除芳纶酰胺外，还可以容纳二烯酰胺底物。这项工作利用一种多功能策略来富集金化学，并通过配体促进的反应性中间体的对映选择性捕获实现具有挑战性的对映选择性金催化。