(2S,3S)-1-bromo-2-(trichloromethylcarbonylamino)-3-(methoxymethoxy)dodecane | 1347750-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-bromo-2-(trichloromethylcarbonylamino)-3-(methoxymethoxy)dodecane
• 英文别名: N-[(2S,3S)-1-bromo-3-(methoxymethoxy)dodecan-2-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1347750-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₉BrCl₃NO₃
• 分子量: 469.674
• InChiKey: IMUJKEUPWXASFD-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-bromo-2-(trichloromethylcarbonylamino)-3-(methoxymethoxy)dodecane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-2-acetylamino-3-(methoxymethoxy)dodecane
  参考文献：
  名称：

  克拉维酚A，C和H的总合成†

  摘要：

  从地中海海鞘卷柏（Clavelina phlegraea）首次合成了克拉瓦米酚A和C，（2 R，3 S）-2-氨基-3-链烷醇，总产率为29％。关键步骤涉及钯（II）催化的定向Overman重排，以创建C–N键并安装赤型构型，而一锅三氢化锡氢化物介导的还原反应可同时形成甲基侧链和N-乙酰基团体。类似地，使用还提供了细胞毒性脱乙酰基类似物的方法，完成了克拉瓦米酚H的第一个总合成，总产率为48％。

  DOI：

  10.1039/c1ob06060k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 、 sodium bromide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.3h， 生成 (2S,3S)-1-bromo-2-(trichloromethylcarbonylamino)-3-(methoxymethoxy)dodecane
  参考文献：
  名称：

  克拉维酚A，C和H的总合成†

  摘要：

  从地中海海鞘卷柏（Clavelina phlegraea）首次合成了克拉瓦米酚A和C，（2 R，3 S）-2-氨基-3-链烷醇，总产率为29％。关键步骤涉及钯（II）催化的定向Overman重排，以创建C–N键并安装赤型构型，而一锅三氢化锡氢化物介导的还原反应可同时形成甲基侧链和N-乙酰基团体。类似地，使用还提供了细胞毒性脱乙酰基类似物的方法，完成了克拉瓦米酚H的第一个总合成，总产率为48％。

  DOI：

  10.1039/c1ob06060k