(3S,4aR,8aR)-3-Isopropenyl-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-naphthalene-1,6-dione | 934968-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4aR,8aR)-3-Isopropenyl-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-naphthalene-1,6-dione
• 英文别名: (3S,4aR,8aR)-8a-methyl-3-prop-1-en-2-yl-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 934968-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: MBYFDEANVFOUNY-WDMOLILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 (3S,4aR,8aR)-3-Isopropenyl-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-naphthalene-1,6-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以83%的产率得到(3'S,4'aR,8'aR)-8'a-methyl-3'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dithiolane-2,6'-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Peribysin E的全合成

  摘要：

  已经从香芹酮中实现了一种收敛的、立体控制的途径，即细胞粘附抑制剂 peribysin E 的任一对映体。合成的亮点包括 Diels-Alder 反应以生成顺式十氢化萘框架，然后是半频哪醇型环收缩以确保 C7 四元中心的立体化学。通过氘掺入研究，研究了临界环收缩的潜在机制途径。此外，还描述了一种优化的烯烃异构化/Saegusa 氧化方案，用于将 2-(三烷基甲硅烷氧基)-1,3-二烯的 [4+2] 环加合物转化为 1,6(2H,7H)-萘二酮，具有立体化学排列无法通过传统的罗宾逊环化协议访问。最后，

  DOI：

  10.1021/ja8048207
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,8aS)-3-Isopropenyl-8a-methyl-6-trimethylsilanyloxy-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以4.6 g的产率得到(3S,4aR,8aR)-3-Isopropenyl-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-naphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Peribysin E的全合成

  摘要：

  已经从香芹酮中实现了一种收敛的、立体控制的途径，即细胞粘附抑制剂 peribysin E 的任一对映体。合成的亮点包括 Diels-Alder 反应以生成顺式十氢化萘框架，然后是半频哪醇型环收缩以确保 C7 四元中心的立体化学。通过氘掺入研究，研究了临界环收缩的潜在机制途径。此外，还描述了一种优化的烯烃异构化/Saegusa 氧化方案，用于将 2-(三烷基甲硅烷氧基)-1,3-二烯的 [4+2] 环加合物转化为 1,6(2H,7H)-萘二酮，具有立体化学排列无法通过传统的罗宾逊环化协议访问。最后，

  DOI：

  10.1021/ja8048207

文献信息

• Inokuchi; Okano; Miyamoto, Synlett, 2000, # 11, p. 1549 - 1552
  作者：Inokuchi、Okano、Miyamoto、Bte Madon、Takagi

  DOI：——

  日期：——