2-(2-cyclohexenyl)ethyl methanesulfonate | 672903-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclohexenyl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-cyclohex-2-en-1-ylethyl methanesulfonate
• CAS: 672903-58-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: BRKRHGIDMQUZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclohexenyl)ethyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃的无催化剂环硫醇化

  摘要：

  已开发出未官能化烯烃的直接且无催化剂的环烷基硫代硼酸酯化反应。在BCl3作为唯一硼源的情况下，将硼烷基和硫醇基同时加到CC双键上。水解后，得到相应的（（四氢噻吩-2-基）甲基）硼酸，（（四氢-2H-硫代吡喃-2-基）甲基）硼酸，（（2,3-二氢苯并[b]噻吩-2-基以良好的产率获得了（甲基）硼酸和（硫代吗啉-2-基甲基）硼酸。可以保护所获得的硼酸以形成合成普遍存在的频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7cc06800j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (cyclohex-2-enyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-cyclohexenyl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Cyclization Using Molecular Oxygen as Reoxidant

  摘要：

  A Palladium(II)-catalyzed intramolecular allylic oxidation using nitrogen and oxygen nucleophiles and molecular oxygen as reoxidant has been developed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01616-p

文献信息

• Formation de cyclopentanes a partir de malonates δ-ethyleniques par un processus catalytique en palladium(O) stereochimie et mecanisme
  作者：Geneviève Balme、Didier Bouyssi、René Faure、Jacques Gore、Bruno Van Hemelryck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88469-6

  日期：1992.1

  the enolate of a σ-ethylenic malonate with an unsaturated ioded in the presence of a Palladium(O) complex leads stereospecifically to a cyclopentane with the simultaneous formation in a trans fashion of the two carbon—carbon bonds. All the results authorize to conclude that this cyclisation occurs by nucleophilic attack of the enolate onto the double bond activated by the σ-palladic unsaturated species

  在钯（O）配合物的存在下用不饱和碘处理不饱和碘的烯属丙二酸酯的烯醇化物导致立体定向生成环戊烷，同时以反式方式形成两个碳-碳键。所有的结果都可以得出结论，该环化是通过烯醇盐对σ-palladic不饱和物质激活的双键的亲核攻击而发生的。
• Intramolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals:  Access to 1,2-Fused Ring Indole Derivatives
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/ol036455l

  日期：2004.3.1

  The generation of 2-indolylacyl radicals from the corresponding phenyl selenoesters under reductive conditions and their behavior in intramolecular addition reactions to carbon-carbon double bonds located at the indole nitrogen have been studied. [reaction: see text]

  研究了在还原条件下由相应的苯基硒酸酯生成2-吲哚基的自由基及其在吲哚氮原子上与碳-碳双键的分子内加成反应的行为。[反应：看文字]
• Culshaw, Peter N.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 8, p. 1201 - 1208
  作者：Culshaw, Peter N.、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——