2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-α,β-trehalose | 38992-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-α,β-trehalose
• CAS: 38992-91-5；41548-15-6；93636-47-6；129314-51-8
• 化学式: C₄₀H₄₆O₁₁
• 分子量: 702.799
• InChiKey: WXWNXVODAVEHEI-QDFIDHSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.541±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.336±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  145.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-α,β-trehalose 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 19.0h， 以67%的产率得到2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-6,6'-di-O-p-tolylsulfonyl-α,β-trehalose
  参考文献：
  名称：

  6,6'-二-O-麦考糖基-β，β-和-α，β-海藻糖的化学合成和生物活性

  摘要：

  摘要合成了6,6'-二-O-羟甲基-β，海藻糖（β，β-TDM）和6,6'-二-O-羟甲基-α，β-海藻糖（α，β-TDM）与6,6'-di-O-mycoloyl-α，α-海藻糖（TDM）相比，在小鼠中检查了它们的毒性和原位激活腹膜巨噬细胞的能力。注射后两天，β，β-TDM和α，β-TDM均引起体重下降，但体重恢复到正常水平。没有死亡是由任何一种类似物引起的。另一方面，TDM表现出强烈的毒性，导致体重下降和所有注射动物的死亡。β，β-TDM和α，β-TDM在小鼠腹膜巨噬细胞的原位活化中是有效的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84044-f
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(((4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2,3,2',3'-tetra-O-benzyl-α,β-trehalose
  参考文献：
  名称：

  6,6'-二-O-麦考糖基-β，β-和-α，β-海藻糖的化学合成和生物活性

  摘要：

  摘要合成了6,6'-二-O-羟甲基-β，海藻糖（β，β-TDM）和6,6'-二-O-羟甲基-α，β-海藻糖（α，β-TDM）与6,6'-di-O-mycoloyl-α，α-海藻糖（TDM）相比，在小鼠中检查了它们的毒性和原位激活腹膜巨噬细胞的能力。注射后两天，β，β-TDM和α，β-TDM均引起体重下降，但体重恢复到正常水平。没有死亡是由任何一种类似物引起的。另一方面，TDM表现出强烈的毒性，导致体重下降和所有注射动物的死亡。β，β-TDM和α，β-TDM在小鼠腹膜巨噬细胞的原位活化中是有效的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84044-f