(2'S,7R,11R)-7-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-3,3-dimethyl-11-phenyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione | 1345200-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S,7R,11R)-7-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-3,3-dimethyl-11-phenyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• 英文别名: (7R,11R)-7-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3,3-dimethyl-11-phenyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• CAS: 1345200-76-1
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇
• 分子量: 442.509
• InChiKey: TWMPHOVHPSDGML-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 、 苄叉丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到(2'S,7R,11R)-7-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-3,3-dimethyl-11-phenyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估光学纯的功能化螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮作为HIV-1抑制剂†

  摘要：

  相对于四个立体异构体，优先完成光学纯的高度官能化的螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮的一步一步氨基酸催化的非对映选择性三组分合成，收率非常高，ee> 99％德 基于培养的初步细胞在体内筛选这些分子显示，顺式- 1ACA和顺- 1jca更好铅化合物对HIV-1治疗比已知的抗逆转录病毒药物叠氮胸苷 （AZT）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06133j

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of optically pure functionalized spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones as HIV-1 inhibitors
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Y. Vijayendar Reddy、Atoshi Banerjee、Sharmistha Banerjee

  DOI：10.1039/c1ob06133j

  日期：——

  A single-step amino acid-catalyzed diastereoselective three-component synthesis of optically pure highly functionalized spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones preferentially over the four stereoisomers was accomplished in very good yields with >99% ee/de. Preliminary cell culture-based in vivo screening on these molecules revealed that cis-1aca and cis-1jca are better lead compounds for HIV-1 treatment than

  相对于四个立体异构体，优先完成光学纯的高度官能化的螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮的一步一步氨基酸催化的非对映选择性三组分合成，收率非常高，ee> 99％德 基于培养的初步细胞在体内筛选这些分子显示，顺式- 1ACA和顺- 1jca更好铅化合物对HIV-1治疗比已知的抗逆转录病毒药物叠氮胸苷 （AZT）。