2-[(E,3Z)-3-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene)prop-1-enyl]-1-[6-[[6-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-nitropyrrol-3-yl]prop-2-ynylamino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate | 1346415-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E,3Z)-3-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene)prop-1-enyl]-1-[6-[[6-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-nitropyrrol-3-yl]prop-2-ynylamino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 1346415-69-7
• 化学式: C₄₉H₆₅N₆O₂₂P₃S₂
• 分子量: 1247.14
• InChiKey: YGKDBUYZKVMRQF-QRZCLRCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  433
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CY3-NHS酯 、 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-[3-(6-aminohexanamido)-1-propynyl]-2-nitropyrrole 5′-triphosphate 在 TEAB 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(E,3Z)-3-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene)prop-1-enyl]-1-[6-[[6-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[hydroxy-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-nitropyrrol-3-yl]prop-2-ynylamino]-6-oxohexyl]amino]-6-oxohexyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过非天然碱基对系统监测双荧光猝灭剂碱基类似物的位点特异性掺入，以检测目标DNA †

  摘要：

  我们开发了分子内双荧光团猝灭剂碱基类似物，用于通过非天然碱基对复制系统将位点特异性掺入DNA。之间的不自然碱基对7-（2-噻吩基）-咪唑并[4,5- b ]吡啶（Ds）和2-硝基-4-丙炔基吡咯（Px的）显示出在PCR扩增高保真，和的2-硝基吡咯部分Px的充当猝灭剂。化学合成与荧光团（Cy3，Cy5或FAM）连接的Px的脱氧核糖核苷三磷酸，并在PCR扩增中检查荧光团连接的d Px TPs的荧光性质和酶掺入。通过PCR将荧光团连接的d Px TP位点特异性地掺入DNA中，与Ds相对在模板中具有很高的选择性。此外，我们发现三磷酸酯的荧光被部分淬灭，但是当它们掺入DNA时荧光增强。这些双荧光猝灭剂碱基类似物将用于位点特异性DNA标记和监测具有特定序列的靶核酸分子的扩增产物。我们已经证明了荧光团连接的Px底物和Ds - Px配对在实时定量PCR中用于靶DNA分子检测的效用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06118f

文献信息

• Nucleic acid base analogs with quenching and fluorescent activities and applications thereof
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US09285319B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  It is an object of the present invention to provide quenching or fluorescent nucleic acid base analogs and applications thereof. The quencher of the present invention has a 2-nitropyrrole structure represented by Formula I: [Formula 1] (in Formula I, R1 and R2 are groups independently selected from the group consisting of: ribose and deoxyribose; hydrogen, hydroxyl and SH groups, and halogens; substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, and alkynyl groups each having 2 to 10 carbon atoms; one or more five-membered heterocyclic rings, one or more six-membered heterocyclic rings, and one or more fused heterocyclic rings, these heterocylic rings containing nitrogen or sulfur, and one or more aromatic rings; sugars, sugar chains, amino acids, and peptides; and fluorescent molecules linked via linkers).

  本发明的目的是提供淬灭或荧光核酸碱基类似物及其应用。本发明的淬灭剂具有由式I表示的2-硝基吡咯结构：[Formula 1]（在式I中，R1和R2是从以下组成的组中独立选择的基团：核糖和去氧核糖；氢、羟基和SH基团、卤素；取代或未取代的具有2到10个碳原子的烷基、烯基和炔基基团；一个或多个含氮或硫的五元杂环环、一个或多个含氮或硫的六元杂环环以及一个或多个融合的杂环环；糖、糖链、氨基酸和肽；以及通过连接物连接的荧光分子）。
• Monitoring the site-specific incorporation of dual fluorophore-quencher base analogues for target DNA detection by an unnatural base pair system
  作者：Rie Yamashige、Michiko Kimoto、Tsuneo Mitsui、Shigeyuki Yokoyama、Ichiro Hirao

  DOI：10.1039/c1ob06118f

  日期：——

  We developed intramolecular dual fluorophore-quencher base analogues for site-specific incorporation into DNA by an unnatural base pair replication system. An unnatural base pair between 7-(2-thienyl)-imidazo[4,5-b]pyridine (Ds) and 2-nitro-4-propynylpyrrole (Px) exhibits high fidelity in PCR amplification, and the 2-nitropyrrole moiety of Px acts as a quencher. Deoxyribonucleoside triphosphates of

  我们开发了分子内双荧光团猝灭剂碱基类似物，用于通过非天然碱基对复制系统将位点特异性掺入DNA。之间的不自然碱基对7-（2-噻吩基）-咪唑并[4,5- b ]吡啶（Ds）和2-硝基-4-丙炔基吡咯（Px的）显示出在PCR扩增高保真，和的2-硝基吡咯部分Px的充当猝灭剂。化学合成与荧光团（Cy3，Cy5或FAM）连接的Px的脱氧核糖核苷三磷酸，并在PCR扩增中检查荧光团连接的d Px TPs的荧光性质和酶掺入。通过PCR将荧光团连接的d Px TP位点特异性地掺入DNA中，与Ds相对在模板中具有很高的选择性。此外，我们发现三磷酸酯的荧光被部分淬灭，但是当它们掺入DNA时荧光增强。这些双荧光猝灭剂碱基类似物将用于位点特异性DNA标记和监测具有特定序列的靶核酸分子的扩增产物。我们已经证明了荧光团连接的Px底物和Ds - Px配对在实时定量PCR中用于靶DNA分子检测的效用。