[(3aR,4aR,6S,7S,8R,8aR,8bR)-8-(chloromethyl)-8a-hydroxy-2,2,7-trimethyl-7-(2,2,2-trichloroethyl)-3a,4a,5,6,8,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-6-yl] acetate | 479668-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4aR,6S,7S,8R,8aR,8bR)-8-(chloromethyl)-8a-hydroxy-2,2,7-trimethyl-7-(2,2,2-trichloroethyl)-3a,4a,5,6,8,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-6-yl] acetate
• CAS: 479668-92-3
• 化学式: C₁₇H₂₄Cl₄O₆
• 分子量: 466.186
• InChiKey: ZJWSLQXKNOMCOP-YQPQVZNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4aR,6S,7S,8R,8aR,8bR)-8-(chloromethyl)-8a-hydroxy-2,2,7-trimethyl-7-(2,2,2-trichloroethyl)-3a,4a,5,6,8,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-6-yl] acetate 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [(1R,2R,6R,8R,10S,11S,14S)-10-acetyloxy-4,4,11-trimethyl-12-oxo-3,5,7,13-tetraoxatetracyclo[9.2.1.01,8.02,6]tetradecan-14-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  原子转移自由基环化反应合成紫杉醇CD环系统

  摘要：

  在Kharasch条件下，源自d-葡萄糖的二烯的原子转移自由基环化提供了进入紫杉醇完全功能化的CD环系统的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02058-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-ethenyl-5-[(2R)-2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3aR,4aR,6S,7S,8R,8aR,8bR)-8-(chloromethyl)-8a-hydroxy-2,2,7-trimethyl-7-(2,2,2-trichloroethyl)-3a,4a,5,6,8,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  原子转移自由基环化反应合成紫杉醇CD环系统

  摘要：

  在Kharasch条件下，源自d-葡萄糖的二烯的原子转移自由基环化提供了进入紫杉醇完全功能化的CD环系统的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02058-0