3-Isopropylhexadec-1-en-4-one | 129896-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Isopropylhexadec-1-en-4-one
• 英文别名: 3-Propan-2-ylhexadec-1-en-4-one
• CAS: 129896-40-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: DDSWZHNCUQBHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isopropylhexadec-1-en-4-one 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-Isopropyl-2-dodecylfuran
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Rosefuran. Furans from Acetylenes and Allyl Alcohols

  摘要：

  A new atom-economical synthetic strategy for the synthesis of furans emerges from beta,gamma-unsaturated ketones which are readily available from acetylenes and allyl alcohols by simple additions in the presence of a ruthenium catalyst. Dihydroxylation using catalytic osmium tetraoxide creates a diol that is remarkably prone to cyclize to furans in the presence of an acid catalyst. The novelty of this synthesis lies in the overall strategy whereby furans are available in two steps from allyl alcohols and acetylenes with only water as the byproduct. A straightforward synthesis of the prized fragrance of oil of rose, rosefuran, from propargyl bromide, acetone, and 1-buten-3-ol in 23% overall yield illustrates the utility of this new strategy.

  DOI：

  10.1021/jo00084a026
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯-3-醇 、 1-十三炔 在 ammonium hexafluorophosphate 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 反应 1.0h， 以57%的产率得到3-Isopropylhexadec-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  A ruthenium-catalyzed reconstitutive condensation of acetylenes and allyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00177a059

文献信息

• TROST, BARRY M.;DYKER, GERALD;KULAWIEC, ROBERT J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7809-7811
  作者：TROST, BARRY M.、DYKER, GERALD、KULAWIEC, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——