spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,1'-[3]cyclopentene]-2',5'-dione | 1373156-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,1'-[3]cyclopentene]-2',5'-dione
• 英文别名: Spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-cyclopent-4-ene]-1',3'-dione
• CAS: 1373156-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VQUWDYSWQXWIKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,1'-[3]cyclopentene]-2',5'-dione 、 环戊二烯 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到(2r,3'aR,4'S,7'R,7'aS)-3'a,4',7',7'a-tetrahydrospiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[4,7]-methano[2H]indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代 Cyclopent-4-ene-1,3-dione 衍生物的 Diels-Alder 反应的面选择性和结构相关二烯和亲二烯体的 Diels-Alder 反应的面选择性的计算研究

  摘要：

  通过平面非对称亲二烯体螺[双环[2.2.2]辛烷-2,1'-[3]环戊烯]-2',5'-二酮的内过渡态进行的Diels-Alder反应中的面部选择性（6）和螺[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-[3]cyclopentene]-2',5'-dione (7) 已被发现与环戊二烯稠合到双环的反应的面部选择性非常相似[2.2.2] 辛烷和双环 [2.2.1] 庚烷（4 和 5）。这是他们面部选择性中空间控制的有力证据。涉及这些化合物反应的密度泛函计算以及一系列构象锁定模型加数（26a-c 和 27a-c）揭示了几何和能量特性，证实了面部选择性受空间效应控制。空间相互作用似乎是亲二烯体 6 的内/外选择性低的原因，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101301
• 作为产物：
  描述：

  spiro(bicyclo<2.2.2>octane-2,2'-cyclopentane-1,3-dione) 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 336.0h， 以90%的产率得到spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,1'-[3]cyclopentene]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代 Cyclopent-4-ene-1,3-dione 衍生物的 Diels-Alder 反应的面选择性和结构相关二烯和亲二烯体的 Diels-Alder 反应的面选择性的计算研究

  摘要：

  通过平面非对称亲二烯体螺[双环[2.2.2]辛烷-2,1'-[3]环戊烯]-2',5'-二酮的内过渡态进行的Diels-Alder反应中的面部选择性（6）和螺[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-[3]cyclopentene]-2',5'-dione (7) 已被发现与环戊二烯稠合到双环的反应的面部选择性非常相似[2.2.2] 辛烷和双环 [2.2.1] 庚烷（4 和 5）。这是他们面部选择性中空间控制的有力证据。涉及这些化合物反应的密度泛函计算以及一系列构象锁定模型加数（26a-c 和 27a-c）揭示了几何和能量特性，证实了面部选择性受空间效应控制。空间相互作用似乎是亲二烯体 6 的内/外选择性低的原因，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101301