Ditert-butyl 9-methyl-10,15-dioxo-5-phenylmethoxy-3,11-diazatetracyclo[6.5.1.19,12.04,14]pentadeca-1,4,6,8(14)-tetraene-3,11-dicarboxylate | 1337913-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ditert-butyl 9-methyl-10,15-dioxo-5-phenylmethoxy-3,11-diazatetracyclo[6.5.1.19,12.04,14]pentadeca-1,4,6,8(14)-tetraene-3,11-dicarboxylate
• CAS: 1337913-78-6
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₇
• 分子量: 546.62
• InChiKey: NQWGJSGRFKAEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ditert-butyl 9-methyl-10,15-dioxo-5-phenylmethoxy-3,11-diazatetracyclo[6.5.1.19,12.04,14]pentadeca-1,4,6,8(14)-tetraene-3,11-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-tert-butyl 3-benzyloxy-8-tert-butoxycarbonylamino-6-methyl-7-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-2-azabenzo[cd]azulene-2-carboxylate 、 (+/-)-tert-butyl 3-benzyloxy-8-tert-butoxycarbonylamino-6-methyl-7-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-2-azabenzo[cd]azulene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Dragmacidin E

  摘要：

  The bis indole sponge alkaloid dragmacidin E was synthesized in racemic form over 25 steps starting from 7-benzhydroxylndole. Key steps Include (a) a Witkop cyclization to facilitate construction of the indole-spanning seven-membered ring and (b) a cyclodehydrative pyrazinone synthesis that unites the two indole-containing sectors.

  DOI：

  10.1021/ol202535f
• 作为产物：
  描述：

  7-(二苯甲基氧基)-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 二碳酸二叔丁酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三仲丁基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、8.62 MPa 条件下， 反应 124.99h， 生成 Ditert-butyl 9-methyl-10,15-dioxo-5-phenylmethoxy-3,11-diazatetracyclo[6.5.1.19,12.04,14]pentadeca-1,4,6,8(14)-tetraene-3,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Dragmacidin E

  摘要：

  The bis indole sponge alkaloid dragmacidin E was synthesized in racemic form over 25 steps starting from 7-benzhydroxylndole. Key steps Include (a) a Witkop cyclization to facilitate construction of the indole-spanning seven-membered ring and (b) a cyclodehydrative pyrazinone synthesis that unites the two indole-containing sectors.

  DOI：

  10.1021/ol202535f

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Dragmacidin E
  作者：Ken S. Feldman、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1021/ol202535f

  日期：2011.10.21

  The bis indole sponge alkaloid dragmacidin E was synthesized in racemic form over 25 steps starting from 7-benzhydroxylndole. Key steps Include (a) a Witkop cyclization to facilitate construction of the indole-spanning seven-membered ring and (b) a cyclodehydrative pyrazinone synthesis that unites the two indole-containing sectors.